(S)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid
• 英文别名: (E)-15,16-dihydrominquartynoic acid；(S)-17-hydroxy-15E-octadecen-9,11,13-triynoic acid；(E,17S)-17-hydroxyoctadec-15-en-9,11,13-triynoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: UQORHUYKZNBNLF-VOGRQWBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 silver fluoride 、 silver nitrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称聚炔的合成的新的迭代策略：在15,16-dihydrominquartynoic酸的总合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种用于合成不对称取代的多炔的新迭代策略。起始的溴炔由一个乙炔单元通过钯催化的与TIPS保护的末端乙炔的交叉偶联和随后的原位一锅AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化而同系化。这种新的合成方法的实用性通过将其应用于（S）-（E）-15,16-二氢亚甲基季戊二酸的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol0484963

文献信息

• Total syntheses of the highly potent anti-cancer polyacetylenes, (S)-18-hydroxyminquartynoic acid, (S)-minquartynoic acid and (E)-15,16-dihydrominquartynoic acid
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.118

  日期：2006.6

  The total syntheses of three polyacetylenic natural products, (S)-18-hydroxyminquartynoic acid (1), (S)-minquartynoic acid (2) and (E)-15,16-dihydrominquartynoic acid (3), has been achieved. The Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction was used as the key step for the construction of tetrayne and triyne units.

  三聚炔的天然产物的总合成，（小号）-18- hydroxyminquartynoic酸（1），（小号）-minquartynoic酸（2）和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸（3），已经实现。Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应被用作构建四炔和三炔单元的关键步骤。
• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-(<i>E</i>)-15,16-Dihydrominquartynoic Acid: A Highly Potent Anticancer Agent
  作者：Benjamin W. Gung、Godwin Kumi

  DOI：10.1021/jo049920g

  日期：2004.5.1

  The conjugated entriyne natural product, (S)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid (1), is synthesized in five linear steps and 30% overall yield from the known aldehyde 11. The key step is a one-pot in situ desilylation/Cadiot−Chodkiewicz coupling reaction affording the entriyne unit. The bromoalkyne 6 with an ω-carboxylic acid group was found to undergo a copper-catalyzed cross-coupling reaction producing

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。
• Solid-Phase Library Synthesis of Polyynes Similar to Natural Products
  作者：Seonwoo Lee、Taeho Lee、Yun Mi Lee、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/anie.200703208

  日期：2007.11.12
• A New, Iterative Strategy for the Synthesis of Unsymmetrical Polyynes:  Application to the Total Synthesis of 15,16-Dihydrominquartynoic Acid
  作者：Sanghee Kim、Shinae Kim、Taeho Lee、Hyojin Ko、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ol0484963

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new iterative strategy for the synthesis of unsymmetrically substituted polyynes has been developed. The starting bromoalkyne is homologated by one acetylene unit through palladium-catalyzed cross-coupling with a TIPS-protected terminal acetylene and a subsequent in situ one-pot AgF-mediated desilylative bromination. The utility of this new synthetic method is demonstrated by

  [反应：见正文]已开发出一种用于合成不对称取代的多炔的新迭代策略。起始的溴炔由一个乙炔单元通过钯催化的与TIPS保护的末端乙炔的交叉偶联和随后的原位一锅AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化而同系化。这种新的合成方法的实用性通过将其应用于（S）-（E）-15,16-二氢亚甲基季戊二酸的全合成得到证明。