ethyl 2-(2-phenylethyl)oxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-phenylethyl)oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: LMBBPZRMBLQOHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-(2-phenylethyl)oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Almazoles A and B

  摘要：

  氨唑 A（1）和氨唑 B（2）是由苯丙氨酸经过七个步骤生成的，没有任何消旋化过程。 外消旋化。关键步骤是异噁唑-5(2H)-酮 (5) 与邻苯二甲酰亚胺发生 N-酰化反应。 异恶唑-5(2H)-酮 (5) 与邻苯二甲酰亚胺保护的 氨基酸进行 N-酰化，然后在 300 纳米的丙酮中对产物进行光解。

  DOI：

  10.1071/c98093

文献信息

• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700134g

  日期：——

  N-Acylisoxazol-5-ones lose carbon dioxide under photochemical and thermal conditions affording iminocarbenes which undergo intramolecular cyclisation through the oxygen of the acyl group to give oxazoles. Under photochemical conditions those acylisoxazolones with electron withdrawing groups at C-4 usually give high yields of oxazoles, while those with electron donating groups at C-4 give only poor yields: the reverse is observed under thermal conditions.

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。