(4S)-4-acetylamino-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-α-D-erythro-tetradialdo-1,4-furanose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-acetylamino-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-α-D-erythro-tetradialdo-1,4-furanose
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,6aS)-6-acetamido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: RDRAWXQMGXRNRM-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-α-D-ribofuranose 在 亚碘酰苯 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基自由基分解，由碳水化合物合成α，ω-不同取代的环醚

  摘要：

  衍生自容易获得的碳水化合物的烷氧基的β片段化是获得不对称α，ω-二取代环醚的一种温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00123-5

文献信息

• Synthesis of α,ω-differently substituted cyclic ethers from carbohydrates by β-fragmentation of alkoxyl radicals
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00123-5

  日期：2002.3

  The β-fragmentation of alkoxyl radicals derived from easily available carbohydrates is a mild and efficient procedure to obtain unsymmetrical α,ω-disubstituted cyclic ethers.

  衍生自容易获得的碳水化合物的烷氧基的β片段化是获得不对称α，ω-二取代环醚的一种温和而有效的方法。
• β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals versus Hydrogen Abstraction:  Synthesis of Polyols and α,ω-Differently Substituted Cyclic Ethers from Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034442f

  日期：2003.6.1

  The beta-fragmentation of primary alkoxyl radicals, described in many cases as low-yielding and plagued by side reactions, can proceed in satisfactory yields using carbohydrate substrates. The only reaction that can compete significantly with the beta-scission is the intramolecular hydrogen abstraction. The ratio of beta-fragmentation to hydrogen abstraction can be varied according to the reaction conditions

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。