anabaenopeptin NZ825

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: anabaenopeptin NZ825
• 英文别名: Anabaenopeptin NZ825；(2S)-2-[[(3S,9S,12S,15R)-12-[(2S)-butan-2-yl]-7-methyl-2,5,8,11,14-pentaoxo-3,9-bis(2-phenylethyl)-1,4,7,10,13-pentazacyclononadec-15-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₄₅H₅₉N₇O₈
• 分子量: 826.006
• InChiKey: ZGGULPKYNHMDEV-YSWQSDMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 anabaenopeptin NZ825
  参考文献：
  名称：

  使用肟树脂制备环尾肽的新途径：教老狗新的把戏

  摘要：

  两种Anabaenopeptins，Schizopeptin 791和Anabaenopeptin NZ825，具有相似的结构特征，并且是通过在肟树脂上进行新型的酸催化的头对侧链伴随环化/裂解反应而合成的。通过结合固相/溶液相合成策略，该方法可以快速进入Anabaenopeptin支架。另外，作为合成的副产物，分离了带有两个环内赖氨酸侧链的大的C 2对称的38元环肽环，构成了新型的环肽支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob01868e

文献信息

• A novel route towards cycle-tail peptides using oxime resin: teaching an old dog a new trick
  作者：Christopher Bérubé、Alexandre Borgia、Normand Voyer

  DOI：10.1039/c8ob01868e

  日期：——

  features and have been synthesized via a novel acid-catalyzed head-to-side-chain concomitant cyclization/cleavage reaction on oxime resin. The methodology gave rapid access to the anabaenopeptin scaffold by taking advantage of a combined solid-phase/solution-phase synthetic strategy. Also, as side-products of the synthesis, large C2-symmetric 38-member cyclic peptides ring bearing two endocyclic lysine side-chains

  两种Anabaenopeptins，Schizopeptin 791和Anabaenopeptin NZ825，具有相似的结构特征，并且是通过在肟树脂上进行新型的酸催化的头对侧链伴随环化/裂解反应而合成的。通过结合固相/溶液相合成策略，该方法可以快速进入Anabaenopeptin支架。另外，作为合成的副产物，分离了带有两个环内赖氨酸侧链的大的C 2对称的38元环肽环，构成了新型的环肽支架。