3-fluoropentane-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoropentane-1,5-diol
• 英文别名: 3-Fluoropentane-1,5-diol
• 化学式: C₅H₁₁FO₂
• 分子量: 122.14
• InChiKey: KMGODLIFDRVAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-fluoropentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  跳过的氟化基序：构建基块的合成以及亲和性和孤立氟化基序的亲脂性趋势的比较

  摘要：

  给定口服生物利用药物的最佳亲脂性范围，在药物开发过程中应用的结构修饰不仅着眼于优化生物活性，而且着重于亲脂性的微调。氟的引入可用于两种目的。因此，对氟的引入如何影响亲脂性的见解非常重要，并且系统化的一系列具有测量的辛醇-水分配系数的氟化化合物是增强我们在这方面的定性认识的有力方法，并且是计算log P估计程序的必要输入 。在这里，我们报告了在结构等效的环境中嵌入时所有可能的邻近和跳过的（1，3-取代）氟化基序的详细比较（X– CF nH 2- n – CF m H 2– m –X与X– CF n H 2– n –CH 2 – CF m H 2– m –X，其中n，m≠0且X = CH 2 OH）具有孤立的氟化作用（n ≠0；m = 0，包括X–CH 2 – CF n H 2– n –CH 2 –X，n = 0-2）。结果表明，跳过的氟化对log P的影响更大 相比于单氟化氢或邻氟化氢的还原

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02810

文献信息

• Skipped Fluorination Motifs: Synthesis of Building Blocks and Comparison of Lipophilicity Trends with Vicinal and Isolated Fluorination Motifs
  作者：Robert I. Troup、Benjamin Jeffries、Raphael El-Bekri Saudain、Eleni Georgiou、Johanna Fish、James S. Scott、Elisabetta Chiarparin、Charlene Fallan、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02810

  日期：2021.1.15

  versus X–CFnH2–n–CH2–CFmH2–m–X, with n,m ≠ 0 and X = CH2OH) to compounds with isolated fluorination (n ≠ 0; m = 0, and including X–CH2–CFnH2–n–CH2–X, n = 0–2). It is shown that skipped fluorination is more powerful for log P reduction purposes compared to single or vicinal fluorination. Efficient stereoselective syntheses of the compounds with skipped fluorination motifs are reported, which where relevant

  给定口服生物利用药物的最佳亲脂性范围，在药物开发过程中应用的结构修饰不仅着眼于优化生物活性，而且着重于亲脂性的微调。氟的引入可用于两种目的。因此，对氟的引入如何影响亲脂性的见解非常重要，并且系统化的一系列具有测量的辛醇-水分配系数的氟化化合物是增强我们在这方面的定性认识的有力方法，并且是计算log P估计程序的必要输入 。在这里，我们报告了在结构等效的环境中嵌入时所有可能的邻近和跳过的（1，3-取代）氟化基序的详细比较（X– CF nH 2- n – CF m H 2– m –X与X– CF n H 2– n –CH 2 – CF m H 2– m –X，其中n，m≠0且X = CH 2 OH）具有孤立的氟化作用（n ≠0；m = 0，包括X–CH 2 – CF n H 2– n –CH 2 –X，n = 0-2）。结果表明，跳过的氟化对log P的影响更大 相比于单氟化氢或邻氟化氢的还原