gymnoconjugatin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: gymnoconjugatin A
• 英文别名: 6-[(2E,4E,6E,8E)-9-(furan-2-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-2-yl]-4-methoxy-3-methylpyran-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: XVSFUQXNRYVANI-OAJXTGRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienal 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 gymnoconjugatin A
  参考文献：
  名称：

  体操伴生素A和B的轻松全合成

  摘要：

  使用廉价的原料，糠醛和巴豆糠醛及反丁烯酸巴豆酸酯，利用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和维蒂希反应，可以轻松地从微生物白藜芦醇中轻松分离出微生物天然产物裸藻伴生素A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.110

文献信息

• Total Synthesis of Gymnoconjugatins A and B
  作者：Robert S. Coleman、Matthew C. Walczak

  DOI：10.1021/jo061755c

  日期：2006.12.1

  Convergent and efficient syntheses of the microbial natural products gymnoconjugatin A and B are reported and were based on a linchpin coupling strategy using a boron/tin hetero-bis-metallated butadiene system.
• Facile total synthesis of gymnoconjugatin A and B
  作者：Ramakrishna Samala、Balaram Patro、Manas K. Basu、N.S. Kameswara Rao、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.110

  日期：2013.7

  A facile total synthesis of the microbial natural products gymnoconjugatin A and B, isolated from soil microbe of Gymnoascus reessii has been accomplished using inexpensive raw materials, furfural and trans-methyl crotonate using Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) and Wittig reactions.

  使用廉价的原料，糠醛和巴豆糠醛及反丁烯酸巴豆酸酯，利用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和维蒂希反应，可以轻松地从微生物白藜芦醇中轻松分离出微生物天然产物裸藻伴生素A和B。