1',5'-anhydro-1'-(benzenesulfonylmethylene)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1',5'-anhydro-1'-(benzenesulfonylmethylene)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (1R,2R,6R,7S)-7-(benzenesulfonylmethyl)-4,4-dimethyl-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆S
• 分子量: 326.37
• InChiKey: QKDOANUMQFCZGE-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1',5'-anhydro-1'-(benzenesulfonylmethylene)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  醛内酯的苯磺酰基甲基化†

  摘要：

  低温除了dilithiomethylphenyl砜2,3-的ö异亚丙基d-erythronolactone，以及5- ö - （叔丁基二甲基）-2,3- Ô异亚丙基d-ribofuranolactone给出了乳醇2和图3a，分别。在三氟化硼醚化物的存在下，乳糖醇2的脱水以良好的产率产生四氢呋喃基亚砜5和6。乳糖醇3a在相同反应条件下的反应通过竞争性分子内取代而形成1'，5'-脱水衍生物7 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360236

文献信息

• New approach to l'<i>C</i>-modified riboside scaffold via stereoselective functionalization of D-(+)-ribonic-y-lactone
  作者：Arnaldo Alzérreca

  DOI：10.1002/jhet.5570400218

  日期：2003.3

  ylmethylene)-2′,3′-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 2b. When subjected to deoxydative reaction conditions with boron trifluoride etherate in the presence of triethylsilane at −45° C, lactol 2b was converted into 2′,3′-O-isopro-pylidene-1′-deoxy-1′-(benzenesulfonylmethylene)-β-D-ribofuranose 4b with excellent stereocontrol over the anomeric carbon in moderate yield. This method has the potential for

  我们描述了一种新型的核苷类似物的制备和光谱性质，其中苯基磺酰基亚甲基连接到PD-呋喃呋喃糖的1'-碳原子上。5-的糖基化Ö - （叔-butyldiphenylsilyl）-2,3- Ô异亚丙基d-ribofuranolactone磅苯基甲基锂砜在THF中在-60℃下，得到5- ø - （叔-butyldiphenylsilyl） -1'-（苯磺酰基亚甲基）-2'，3' - O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖2b。当在三乙基硅烷存在下于-45°C与三氟化硼醚化物进行脱氧反应条件时，乳糖醇2b将其转化为2'，3'- O-异丙基亚吡啶-1'-脱氧-1'-（苯磺酰基亚甲基）-β-D-呋喃呋喃糖4b，对端粒碳具有良好的立体控制，且产率适中。该方法具有潜力，可以开发出更多的衍生自1'-脱氧-β-D-呋喃核糖的有用探针，用于核酸研究和通过进一步磺化偶联的磺酰基进行反义治疗剂。