5-methoxy-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)phenol；4-methoxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)phenol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: LQWULSYEYVZTEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 甲基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-3,3''-[((1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)]bis(5-methoxy-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  Carbonylative enantioselective meso-desymmetrization of cis-epoxides to trans-β-lactones: effect of salen-ligand electronic variation on enantioselectivity

  摘要：

  报道了用于降低小分子环氧化物对称性的碳基化催化剂，能够产生富含对映体的反式β-内酯。通过微调配体的电子特性进一步提高了对映选择性。底物的立体结构决定了特定的电子变化是减少还是增加对映富集，揭示了底物的立体环境与最佳催化剂的电子特性之间存在意想不到的关系。

  DOI：

  10.1039/c4cc04397a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基-1-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-methoxy-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N 3 O配体的铜（II）配合物作为半乳糖氧化酶的模型：配合苯氧基部分的立体体积的变化对自由基稳定性和光谱的影响

  摘要：

  摘要合成了3个N3O三脚架配体（2个吡啶，1个酚）HLM，HLTRIP和HLNap。苯酚邻位取代基分别是1，2，4，6-三异丙基苯基或2-萘基。分离出双核铜（II）-酚盐配合物[μOH-Cu2II（LMes）（HLMes）] 2+和[Cu2II（LNap）2] 2+作为单晶。在[μOH-Cu2II（LMes）（HLMes）] 2+中，两个铜中心被一个羟基单元桥接。在[Cu2II（LNap）2] 2+中，两个酚盐基团桥接铜原子。在不存在碱的情况下，形成单核铜（II）-苯酚络合物。配合物[CuII（HLMes）（CH3CN）] 2+和[CuII（HLNap）（CH3CN）] 2+在结构上得到了表征，显示出扭曲的八面体铜离子。苯酚保持质子化并占据一个轴向位置，而抗衡离子则弱结合在相反的位置，而乙腈分子则完成了配位球的形成。在吡啶存在下，通式[CuII（LNap）（Py）] +，[CuII（LMes）（Py）]

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.09.016

文献信息

• Metal-Free Oxidative<i>para</i>Cross-Coupling of Phenols
  作者：Koji Morimoto、Kazuma Sakamoto、Yusuke Ohnishi、Takeshi Miyamoto、Motoki Ito、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201301028

  日期：2013.7.1
• Carbonylative enantioselective meso-desymmetrization of cis-epoxides to trans-β-lactones: effect of salen-ligand electronic variation on enantioselectivity
  作者：Michael Mulzer、Jessica R. Lamb、Zachary Nelson、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/c4cc04397a

  日期：——

  Carbonylation catalysts for the desymmetrization of meso-epoxides yielding enantioenriched trans-β-lactones are reported. Fine-tuning the electronic properties of the ligand further improved enantioselectivity. The sterics of the substrate dictated whether a given electronic variation decreased or increased enantioenrichment, revealing an unexpected relationship between the substrate's steric environment and the electronic nature of the optimal catalyst.

  报道了用于降低小分子环氧化物对称性的碳基化催化剂，能够产生富含对映体的反式β-内酯。通过微调配体的电子特性进一步提高了对映选择性。底物的立体结构决定了特定的电子变化是减少还是增加对映富集，揭示了底物的立体环境与最佳催化剂的电子特性之间存在意想不到的关系。
• Copper(II) complexes of N3O ligands as models for galactose oxidase: Effect of variation of steric bulk of coordinated phenoxyl moiety on the radical stability and spectroscopy
  作者：Cédric Colomban、Christian Philouze、Florian Molton、Nicolas Leconte、Fabrice Thomas

  DOI：10.1016/j.ica.2017.09.016

  日期：2018.9

  the phenoxyl/phenolate redox couple. The one-electron oxidized copper(II)-phenoxyl complexes are mononuclear triplet species, as judged by the ΔMS = 2 resonance in their EPR spectra. The |D| value is estimated at 1700 MHz (axial ZFS). All these radical species exhibit an intense band at 427 nm, which combines the features of both phenoxyl π–π∗ and CT transitions. The stability of the radicals follows

  摘要合成了3个N3O三脚架配体（2个吡啶，1个酚）HLM，HLTRIP和HLNap。苯酚邻位取代基分别是1，2，4，6-三异丙基苯基或2-萘基。分离出双核铜（II）-酚盐配合物[μOH-Cu2II（LMes）（HLMes）] 2+和[Cu2II（LNap）2] 2+作为单晶。在[μOH-Cu2II（LMes）（HLMes）] 2+中，两个铜中心被一个羟基单元桥接。在[Cu2II（LNap）2] 2+中，两个酚盐基团桥接铜原子。在不存在碱的情况下，形成单核铜（II）-苯酚络合物。配合物[CuII（HLMes）（CH3CN）] 2+和[CuII（HLNap）（CH3CN）] 2+在结构上得到了表征，显示出扭曲的八面体铜离子。苯酚保持质子化并占据一个轴向位置，而抗衡离子则弱结合在相反的位置，而乙腈分子则完成了配位球的形成。在吡啶存在下，通式[CuII（LNap）（Py）] +，[CuII（LMes）（Py）]