[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl] piperidinophosphoramidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl] piperidinophosphoramidate
• 英文别名: N-[bis[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy]phosphoryl]piperidin-1-amine
• 化学式: C₁₉H₃₇N₂O₇P
• 分子量: 436.486
• InChiKey: RCEIASNVXBIRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Piperidinophosphoramidic dichloride 、 2,2-dimethyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl] piperidinophosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidate analogs of 2'-deoxyuridine

  摘要：

  本发明提供了一系列细胞毒性的5-氟-2'-脱氧尿嘧啶的磷酰胺类似物，其一般式为(I)：##STR1##其中R.sup.1为H，F或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；R.sup.2为CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为Cl，Br，I或对甲苯磺酰基；R.sup.3为(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为Cl，Br，I或对甲苯磺酰基；或其中R.sup.2和R.sup.3，与N原子一起，可以是一个5-或6-成员杂环，其为脂肪族的或被一个环氧原子或第二个环氮原子中断的脂肪族；R.sup.4为H，一个等效的药用阳离子或(4,4,6-三甲基四氢-1,3-噁唑啉-2-基)乙基，以及其药用盐。

  公开号：

  US05233031A1

文献信息

• Phosphoramidate analogs of 2'-deoxyuridine
  申请人：University of Rochester

  公开号：US05233031A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  The present invention provides a series of cytotoxic phosphoramidate analogs of 5-fluoro-2'-deoxyuridine of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is H, F or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; R.sup.2 is CH.sub.2 CH.sub.2 X wherein X is Cl, Br, I or p-toluenesulfonyl; R.sup.3 is (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or CH.sub.2 CH.sub.2 X wherein X is Cl, Br, I or p-toluenesulfonyl; or wherein R.sup.2 and R.sup.3, taken together with the N atom, can be a 5- or 6-membered heterocyclic ring which is aliphatic or aliphatic interrupted by a ring oxygen or a second ring nitrogen; R.sup.4 is H, one equivalent of a pharmaceutically-acceptable cation or (4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazin-2-yl)ethyl, and the pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  本发明提供了一系列细胞毒性的5-氟-2'-脱氧尿嘧啶的磷酰胺类似物，其一般式为(I)：##STR1##其中R.sup.1为H，F或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；R.sup.2为CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为Cl，Br，I或对甲苯磺酰基；R.sup.3为(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为Cl，Br，I或对甲苯磺酰基；或其中R.sup.2和R.sup.3，与N原子一起，可以是一个5-或6-成员杂环，其为脂肪族的或被一个环氧原子或第二个环氮原子中断的脂肪族；R.sup.4为H，一个等效的药用阳离子或(4,4,6-三甲基四氢-1,3-噁唑啉-2-基)乙基，以及其药用盐。
• PHOSPHORAMIDATE ANALOGS OF 5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE
  申请人：THE UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：EP0605582A1

  公开（公告）日：1994-07-13
• US5233031A
  申请人：——

  公开号：US5233031A

  公开（公告）日：1993-08-03
• [EN] PHOSPHORAMIDATE ANALOGS OF 5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：WO1993006120A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) The present invention provides a series of cytotoxic phosphoramidate analogs of 5-fluoro-2'-deoxyrudine of general formula (I), wherein R1 is H, F or (C1-C4)alkyl; R2 is CH2CH2X wherein X is Cl, Br, I or $i(p)-toluenesulfonyl; R3 is (C1-C4)alkyl or CH2CH2X wherein X is Cl, Br, I or $i(p)-toluenesulfonyl; or wherein R2 and R3, taken together with the N atom, can be 5- or 6-membered heterocyclic ring which is aliphatic or aliphatic interrupted by a ring oxygen or a second ring nitrogen; R4 is H, one equivalent of a pharmaceutically-acceptable cation or (4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazin-2-yl)ethyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne une série d'analogues de phosphoramidates cytotoxiques de 5-fluoro-2'-déoxyuridine ayant la formule générale (I) dans laquelle R1 représente H, F ou (C1-C4)alkyle; R2 représente CH2CH2X dans laquelle X représente Cl, Br, I ou $i(p)-toluènesulfonyle; R3 représente C1-C4alkyle ou CH2CH2X dans laquelle X représente Cl, Br, I ou $i(p)-toluènesulfonyle; ou dans laquelle R2 et R3 pris ensemble avec l'atome N, peuvent représentés un anneau hétérocyclique à cinq ou six membres qui est aliphatique ou aliphatique interrompu par un oxygène de l'anneau ou un second azote de l'anneau; R4 représente H, un équivalent d'un cation pharmaceutiquement acceptable ou (4,4,6-triméthyltétrahydro-1,3-oxazine-2-yl)éthyle, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables.