3-(6-carboxy-2-oxo-3-pyridyl)-L-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-carboxy-2-oxo-3-pyridyl)-L-alanine
• 英文别名: L-3-(6-carboxy-2-oxo-3-pyridyl)alanine；(S)-(-)-acromelobinic acid；5-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: JBYKTQOELHTCNX-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(l) tetrafluoroborate lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 乌洛托品 、 氢气 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 189.92h， 生成 3-(6-carboxy-2-oxo-3-pyridyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobinic acid

  摘要：

  A total synthesis of (S)-(-)-acromelobinic acid 2, which was isolated from elitocybe acromelalga, was achieved via an asymmetric hydrogenation protocol. Dehydroamino acid derivative 12 was prepared from 2.5-lutidine 5 and subjected to asymmetric hydrogenation using (S,S)-[Rh(Et-DuPHOS)(COD)]BF4 to give the (S)-(+)-pyridylalanine derivative 13 in 93% yield and > 96% e.e. Removal of the protecting groups in (S)-(+)-13 afforded (S)-(-)-acromelobinic acid 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00414-1

文献信息

• Nonproteinogenic amino acids: an efficient asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid and (S)-(−)-acromelobinic acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00670-1

  日期：2002.8

  efficient synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid (1) and (S)-(−)-acromelobinic acid (2) is described via asymmetric hydrogenation protocol. Asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivative 23 using (R,R)-[Rh(DIPAMP)(COD)]BF4 catalyst followed by removal of the protective groups afforded (S)-(−)-acromelobic acid (1) in >98% ee. The key intermediate 23 was prepared from citrazinic acid (8). The dehydroamino

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。
• New amino acids from clitocybe acromelalga. Possible intermediates in the biogenesis of mushroom toxins, acromelic acids
  作者：Kimiaki Yamano、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86321-3

  日期：1993.3

  New amino acids, 3-(6-carboxy-2-oxo-3-pyridyl)-L-alanine, 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)-L-alanine and N-[2-(3-pyridyl)ethyl]-L-glutamic acid were isolated from the poisonous mushroom and their structures were determined. Their occurrence in this fungus supports the previously proposed biogenesis of acromelic acids.

  新氨基酸3-（6-羧基-2-氧代-3-吡啶基）-L-丙氨酸，3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）-L-丙氨酸和N- [2-（从有毒蘑菇中分离出3-吡啶基）[乙基] -L-谷氨酸，并确定了其结构。它们在这种真菌中的存在支持了先前提出的丙烯醛酸的生物发生。
• Yamano, Kimiaki; Konno, Katsuhiro; Shirahama, Haruhisa, Heterocycles, <hi>1993</hi>, vol. 35, # 1, p. 125 - 128
  作者：Yamano, Kimiaki、Konno, Katsuhiro、Shirahama, Haruhisa

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobinic acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00414-1

  日期：2001.9

  A total synthesis of (S)-(-)-acromelobinic acid 2, which was isolated from elitocybe acromelalga, was achieved via an asymmetric hydrogenation protocol. Dehydroamino acid derivative 12 was prepared from 2.5-lutidine 5 and subjected to asymmetric hydrogenation using (S,S)-[Rh(Et-DuPHOS)(COD)]BF4 to give the (S)-(+)-pyridylalanine derivative 13 in 93% yield and > 96% e.e. Removal of the protecting groups in (S)-(+)-13 afforded (S)-(-)-acromelobinic acid 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.