2-hydroxymethyl-4-methyl-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one；2-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DXHFTUJWWCZIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-methyl-2-cyclohexenone 在 二甲基苯基磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-hydroxymethyl-4-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of 2-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one by Morita-Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  三丁基膦或二甲基苯基膦（1-5 mol%）催化2-环戊烯-1-酮（1）与1.2当量福尔马林的Morita-Baylis-Hillman反应顺利进行，得到2-羟甲基-2-环戊烯-1-酮（ 2) 周期短、产量高。反应效率（产率和时间）很大程度上取决于溶剂，在含水 MeOH-CHCl3 溶剂系统的情况下获得最佳结果。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916030

文献信息

• A Practical Preparation of 2-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one by Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Hisanaka Ito、Kazuo Iguchi、Yosuke Takenaka、Shouhei Fukunishi

  DOI：10.1055/s-2005-916030

  日期：——

  Tributylphosphine or dimethylphenylphosphine (1-5 mol%) catalyzed the Morita-Baylis-Hillman reaction of 2-cyclopenten-1-one (1) with 1.2 equivalents of formalin proceeded nicely to give 2-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one (2) within a short period and in an excellent yield. The efficiency of the reaction (yield and time) was strongly dependent on the solvent and the best result was obtained in the case of an aqueous MeOH-CHCl3 solvent system.

  三丁基膦或二甲基苯基膦（1-5 mol%）催化2-环戊烯-1-酮（1）与1.2当量福尔马林的Morita-Baylis-Hillman反应顺利进行，得到2-羟甲基-2-环戊烯-1-酮（ 2) 周期短、产量高。反应效率（产率和时间）很大程度上取决于溶剂，在含水 MeOH-CHCl3 溶剂系统的情况下获得最佳结果。