2-hydroxymethyl-4-methyl-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one；2-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DXHFTUJWWCZIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-methyl-2-cyclohexenone 在 二甲基苯基磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-hydroxymethyl-4-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of 2-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one by Morita-Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  三丁基膦或二甲基苯基膦（1-5 mol%）催化2-环戊烯-1-酮（1）与1.2当量福尔马林的Morita-Baylis-Hillman反应顺利进行，得到2-羟甲基-2-环戊烯-1-酮（ 2) 周期短、产量高。反应效率（产率和时间）很大程度上取决于溶剂，在含水 MeOH-CHCl3 溶剂系统的情况下获得最佳结果。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916030