dimethyl malonate sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl malonate sodium salt
• 英文别名: sodium dimethyl malonate；sodium dimethylmalonate；dimethyl sodiomalonate；sodiodimethylmalonate；Dimethylsodiomalonate；sodium;(E)-1,3-dimethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate
• 化学式: C₅H₇O₄*Na
• 分子量: 154.098
• InChiKey: YDPAVLWWEGGKHX-BJILWQEISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.99
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-(phenyliminomethyleneamino)phenyl]acrylate 、 dimethyl malonate sodium salt 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives via Regioselective Addition of a Carbon Nucleophile to a Carbodiimide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9901
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl malonate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6为催化剂的钼催化不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  钼催化的不对称烯丙基烷基化反应是使用廉价，空气稳定且易于获得的Mo（CO）6作为预催化剂进行的。使用原位IR来确定从钼预催化剂和手性配体中获得最大浓度的“活性”催化剂所需的活化时间和活化温度。比较研究的结果与这样的观点是一致的，即无论钼预催化剂如何，都会产生相同的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010129)343:1<46::aid-adsc46>3.0.co;2-w

文献信息

• 1-Phosphino-2-sulfenylferrocenes as Planar Chiral Ligands in Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Olga García Mancheño、Julián Priego、Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Tomás Llamas、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/jo0340657

  日期：2003.5.1

  1-phosphino-2-sulfenylferrocene ligands 1 possessing exclusively planar chirality is described. In the case of the readily available tert-butylsulfenyl derivatives very high enantioselectivities were obtained in the palladium-catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate (ee's up to 97%) and nitrogen nucleophiles (ee's up to 99.5%). Palladium complexes of these ferrocenes

  描述了仅具有平面手性的多种对映体纯的1-膦基-2-亚磺酰基二茂铁配体1的合成。在易于获得的叔丁基亚硫基衍生物的情况下，通过丙二酸二甲酯（ee高达97％）和氮亲核试剂（ee向上）在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯的钯催化的烯丙基取代中获得了很高的对映选择性。至99.5％）。这些二茂铁的钯配合物通过NMR和X射线衍射表征，揭示了配体1的P，S-双齿特征，以及与钯配合而在立体硫原子上形成单个差向异构体。一个模型证明了这个新颖的手性二茂铁家族所产生的不对称诱导，
• Kinetic Study of Various Phosphoramidite Ligands in the Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol050350w

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A comparative kinetic study of seven ligands is presented which clearly shows that a slight difference in the substitution pattern of the aryl group on the amine moiety of the ligand dramatically alters the activity of the resulting iridium catalyst. Ligand L6 shows the most impressive kinetics as well as the highest enantioselectivities.

  [反应：见正文]提出了对七个配体的比较动力学研究，该研究清楚地表明，配体胺部分上芳基的取代方式略有不同，会显着改变所得铱催化剂的活性。配体L6表现出最令人印象深刻的动力学以及最高的对映选择性。
• Crown-ether functionalised second coordination sphere palladium catalysts by molecular imprinting
  作者：Florian Viton、Peter S. White、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/b309072h

  日期：——

  Functionalisation of the second coordination sphere of a molecularly imprinted Pd complex was achieved by localising within the polymeric cavity a crown-ether receptor capable of altering the catalytic activity of the reactive site.

  通过在聚合物腔体内定位能够改变反应位点催化活性的冠醚受体，可以实现分子印迹Pd配合物的第二配位域的功能化。
• New chiral phosphole ligands: their coordination behaviour and application in palladium-catalysed asymmetric allylic substitution
  作者：Jérôme Hydrio、Maryse Gouygou、Frédéric Dallemer、Jean-Claude Daran、Gilbert G.A. Balavoine

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00256-2

  日期：2002.6

  New chiral 1-pyrrolidinophosphole ligands have been synthesised. These phospholes behave as monodentate ligands towards transition metal centres giving mononuclear disubstituted phosphole complexes of the type [M(phosphole)2Cl2] with palladium(II) and platinum(II) precursors. In the palladium-catalysed asymmetric allylic substitution of 1,3-diphenyl-2-enylacetate with the anion of dimethylmalonate

  合成了新的手性1-吡咯烷基磷酸配体。这些磷脂作为过渡金属中心的单齿配体，与钯（II）和铂（II）前体形成单核双取代的[M（phosphole）2 Cl 2 ]型单核磷脂配合物。在钯催化的用丙二酸二甲酯的阴离子对1，3-二苯基-2-烯基乙酸酯的不对称烯丙基取代中，这些配体的钯和铂络合物被证明是烷基化反应的有效催化剂，但仅提供了中等的对映选择性。
• Modular, Well-Behaved Reversible Polymers from DNA-Based Monomers
  作者：Elizabeth A. Fogleman、Wayne C. Yount、Jun Xu、Stephen L. Craig

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4026::aid-anie4026>3.0.co;2-e

  日期：2002.11.4