(Z)-methyl 2-(5-fluoro-3-oxoindolin-2-ylidene)-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(5-fluoro-3-oxoindolin-2-ylidene)-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(5-fluoro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₈H₁₁F₂NO₄
• 分子量: 343.286
• InChiKey: HFDOZEJIYKEUKE-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(Z)-methyl 2-(5-fluoro-3-oxoindolin-2-ylidene)-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii)-catalyzed highly regio- and stereoselective construction of C–C double bonds: an efficient method for the ketonization–olefination of indoles

  摘要：

  以 TEMPO/CuSO4Â-5H2O 为氧化剂，在空气中进行吲哚与δ-酮酯的交叉偶联，开发出了一种通用而高效的方法。该反应具有较高的官能团兼容性和出色的选择性。该方法为吲哚的酮化烯化反应提供了另一种方法，且收率适中。

  DOI：

  10.1039/c3ob41589a

文献信息

• Cu(ii)-catalyzed highly regio- and stereoselective construction of C–C double bonds: an efficient method for the ketonization–olefination of indoles
  作者：Yun-Hong Bao、Jia-Yi Zhu、Wen-Bing Qin、Yu-Bo Kong、Zheng-Wang Chen、Shao-Bin Tang、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1039/c3ob41589a

  日期：——

  A general and efficient method for the cross-coupling of indoles with β-keto esters by using TEMPO/CuSO4·5H2O in air as oxidant has been developed. This reaction features high functional-group compatibility and an excellent selectivity. This methodology provides an alternative approach for the ketonization–olefination of indoles in moderate to good yields.

  以 TEMPO/CuSO4Â-5H2O 为氧化剂，在空气中进行吲哚与δ-酮酯的交叉偶联，开发出了一种通用而高效的方法。该反应具有较高的官能团兼容性和出色的选择性。该方法为吲哚的酮化烯化反应提供了另一种方法，且收率适中。