(S)-methyl 3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)-propanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)propanoate；methyl (3S)-3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• 分子量: 239.246
• InChiKey: NJGPMIHLOFWBAL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 chiral monodentate phosphoramidite 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 75.3h， 生成 (S)-methyl 3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用单齿亚磷酰胺对 β-脱氢氨基酸衍生物进行高度对映选择性铑催化氢化

  摘要：

  已开发出新的且非常容易获得的单齿亚磷酰胺配体，其在具有脂肪族和芳香族侧链的 (E)- 和 (Z)-β-脱氢氨基酸衍生物的氢化中产生出色的 ee 和完全转化。特别是，基于亚磷酰胺 2 和 3，为 (E)-β-(酰氨基)丙烯酸酯 (98-99% ee) 和 (Z)-β-(酰氨基) 丙烯酸酯 (92-95% ee) 建立了两种不同的催化体系， 分别。

  DOI：

  10.1021/ja028235t

文献信息

• Highly Effective Chiral Ortho-Substituted BINAPO Ligands (<i>o</i>-BINAPO):  Applications in Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations of β-Aryl-Substituted β-(Acylamino)acrylates and β-Keto Esters
  作者：Yong-Gui Zhou、Wenjun Tang、Wen-Bo Wang、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja020121u

  日期：2002.5.1

  complexes were highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates and β-aryl-substituted β-keto esters. The Ru-bisphosphinite catalysts can tolerate an E/Z mixture of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates. These highly enantioselective hydrogenations provide a useful way to prepare β-aryl-substituted β-amino acids and β-hydroxyl acids.

  BINOL合成了一系列手性邻位取代的BINAPO配体（o-BINAPO），它们的Ru配合物是β-芳基取代的β-（酰氨基）丙烯酸酯和β-芳基取代的β的不对称氢化的高效催化剂-酮酯。Ru-双次膦酸盐催化剂可以耐受 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯的 E/Z 混合物。这些高度对映选择性氢化为制备 β-芳基取代的 β-氨基酸和 β-羟基酸提供了一种有用的方法。
• Highly Efficient Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected β-Enamine Esters
  作者：Guohua Hou、Wei Li、Miaofeng Ma、Xiaowei Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja105674y

  日期：2010.9.22

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of unprotected β-enamine esters catalyzed by Ir-(S,S)-f-Binaphane complex has been developed. This methodology provides straightforward access to free β-amino acids in high yields with excellent enantioselectivities up to 97% ee and high reactivities (TON > 5000).

  已开发出一种由 Ir-(S,S)-f-Binaphane 络合物催化的未受保护的 β-烯胺酯的高效和对映选择性氢化。这种方法可以直接获得高产率的游离 β-氨基酸，具有高达 97% ee 的出色对映选择性和高反应性 (TON > 5000)。
• Chiral 1-phenylethylamine-derived phosphine-phosphoramidite ligands for highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation of β-(acylamino)acrylates: significant effect of substituents on 3,3′-positions of binaphthyl moiety
  作者：Xiao-Mao Zhou、Jia-Di Huang、Li-Bin Luo、Chen-Lu Zhang、Xiang-Ping Hu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1039/c000268b

  日期：——

  A series of new chiral phosphine-phosphoramidite ligands with a 3,3′-substituted binaphthyl moiety were prepared from 1-phenylethylamine, and successfully applied in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-(acylamino)acrylates. The research disclosed that the substituents on the 3,3′-positions of binaphthyl moiety significantly influenced the enantioselectivity.

  一系列具有3,3'-取代的新的手性膦-亚磷酰胺配体 联萘基 部分是从 1-苯乙胺，并成功地应用于Rh催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯的不对称加氢反应。研究表明，在3,3'-位上的取代基联萘基 的部分显着影响对映选择性。
• Highly Efficient Synthesis of Chiral β-Amino Acid Derivatives via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenjun Tang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol026935x

  日期：2002.11.1

  The Rh-TangPhos complex is an efficient hydrogenation catalyst for making chiral beta-amino acid derivatives. With the Rh-TangPhos system, high enantioselectivities (up to 99.6%) and turnover numbers have been obtained in the hydrogenation of E/Z isomeric mixtures of both beta-alkyl and beta-aryl beta-(acylamino)acrylates. [reaction: see text]

  Rh-TangPhos配合物是一种高效的氢化催化剂，可用于制备手性β-氨基酸衍生物。使用Rh-TangPhos系统，在β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的E / Z异构体混合物的氢化中，获得了高对映选择性（高达99.6％）和周转率。[反应：看文字]
• A Bisphosphepine Ligand with Stereogenic Phosphorus Centers for the Practical Synthesis of β-Aryl-β-Amino Acids by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenjun Tang、Weimin Wang、Yongxiang Chi、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200351465

  日期：2003.8.4