(±)-2-ethyl 4-methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-(2-oxoindolin-3-yl)-2,3-dihydrofuran-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-2-ethyl 4-methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-(2-oxoindolin-3-yl)-2,3-dihydrofuran-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-ethyl 4-O-methyl (2S,3S)-5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-[(3S)-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl]-3H-furan-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₀FNO₇
• 分子量: 441.413
• InChiKey: CXVAWSXLPKOGDV-FHJLPGHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate 、 4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物启发的催化加氧酶级联反应生成复杂的氧化吲哚。

  摘要：

  仍然非常希望使用分子氧作为氧化剂对CH键进行催化，选择性和控制的氧化官能化，这在合成方法学的发展中同样具有挑战性。本文介绍的是一锅加氧酶的级联反应，其中铜（I）催化的加氧酶反应将3-亚甲基oxindoles的烯丙基甲基转化为醛，然后再与β-酮酸酯进行aldol-oxa-Michael加成序列生成含二氢呋喃的吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201403415

文献信息

• A Bioinspired Catalytic Oxygenase Cascade to Generate Complex Oxindoles
  作者：Yao Wang、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.201403415

  日期：2014.7.14

  selective, and controlled oxidative functionalization of CH bonds using molecular oxygen as an oxidant remains highly desirable and equally challenging in the development of synthetic methodologies. Presented herein is a one‐pot oxygenase cascade reaction wherein a copper(I)‐catalyzed oxygenase reaction transforms the allylic methyl group in 3‐methylidene oxindoles into an aldehyde, which then undergoes

  仍然非常希望使用分子氧作为氧化剂对CH键进行催化，选择性和控制的氧化官能化，这在合成方法学的发展中同样具有挑战性。本文介绍的是一锅加氧酶的级联反应，其中铜（I）催化的加氧酶反应将3-亚甲基oxindoles的烯丙基甲基转化为醛，然后再与β-酮酸酯进行aldol-oxa-Michael加成序列生成含二氢呋喃的吲哚。