(E)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(4-tert-butylphenyl)-N-methoxyethanimine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YYPKXQKPCQXQAU-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 、 (E)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-2-((5-(tert-butyl)-2-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的蒽醌N–O键裂解：同时引入胺和官能团的AC–H胺化试剂

  摘要：

  通过使用蒽醌作为新型的CH胺化试剂，实现了新型的Rh（III）催化的CH键在远端位置同时释放的CH键。该化学方法为2-酰基二芳基胺的合成提供了有效的方案，2-酰基二芳基胺是许多生物活性化合物中的重要结构基序。这种新型的C–H胺化试剂具有高原子经济性的优点，避免了使用外部氧化剂，并可以进一步转化胺化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01459
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 、 甲氧基胺盐酸盐 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed 4CzIPN-Mediated Decarboxylative Acylation Reaction of O-Methyl Ketoximes with α-Keto Acids under Visible Light

  摘要：

  这项工作介绍了一种钯催化的氧肟醚导向的正选择性苯甲酰化反应，使用苯甲酰甲酸作为酰基来源，钯催化剂和4CzIPN作为共催化剂，在光照下进行。得到了多种非对称苯甲酮衍生物，收率在中等到良好之间。初步的机制研究表明，反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.3390/molecules27061980

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H activation/C–C cross-coupling reactions via electrochemistry
  作者：Cong Ma、Chuan-Qi Zhao、Yi-Qian Li、Li-Pu Zhang、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1039/c7cc07429h

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H activation/C–C cross-coupling reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. Typically, these reactions require stoichiometric chemical oxidants and exogenous ligands to regenerate the palladium catalyst and promote reductive elimination respectively. However, there are significant disadvantages associated with the use of traditional stoichiometric oxidants

  钯催化的C–H活化/ C–C交叉偶联反应已成为有机合成的诱人工具。通常，这些反应需要化学计量的化学氧化剂和外源性配体以分别再生钯催化剂并促进还原消除。然而，使用传统的化学计量的氧化剂存在显着的缺点，包括原子经济性差，副产物形成和高成本。为了克服这些问题，我们开发了一种电化学策略，利用PdII的阳极氧化来诱导选择性的C–C还原消除，从而分别使用硼试剂和α-酮酸实现甲基化和酰化。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation of Arenes Using Alkylboron Reagents
  作者：He Wang、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01232

  日期：2015.6.5

  alkylation of arenes using commercially available alkyltrifluoroborates is disclosed. Oximes, heteroarenes, azomethines, N-nitrosoamines, and amides are viable directing groups to entail this transformation. The alkyl group in the boron reagent can be extended to primary alkyls, benzyl, and cycloalkyls, and the reaction proceeded with controllable mono- and dialkylation selectivity when both ortho C–H

  公开了使用可商购的烷基三氟硼酸酯的铑（III）催化的芳烃直接烷基化。肟，杂芳烃，偶氮甲碱，N-亚硝基胺和酰胺是进行这种转化的可行的导向基团。硼试剂中的烷基可以扩展为伯烷基，苄基和环烷基，当两个邻位C-H位都可访问时，反应以可控的单烷基化和二烷基化选择性进行。
• Diaryliodoniums by Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation: Mild Synthesis and Diversified Functionalizations
  作者：Fang Xie、Zhipeng Zhang、Xinzhang Yu、Guodong Tang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201502278

  日期：2015.6.15

  Diaryliodonium salts play an increasingly important role as an aryl source. Reported is the first synthesis of diaryliodoniums by rhodium(III)‐catalyzed CH hyperiodination of electron‐poor arenes under chelation assistance. This CI coupling reaction occurred at room temperature with high regio‐selectivity and functional‐group compatibility. Subsequent diversified nucleophilic functionalization of

  二芳基碘鎓盐作为芳基源发挥着越来越重要的作用。报道是由铑diaryliodoniums的第一合成（III）催化Ç 轰下螯合援助贫电子芳烃的hyperiodination。这种CI偶联反应在室温下具有较高的区域选择性和官能团相容性。随后对二芳基碘的多样化亲核官能化使得可以容易地构建CC，CN，CO，CS，CP和CBr键，并且在所有情况下，初始功能化均发生在含有螯合剂的芳烃上-团体。
• The synthesis of aryl-heteroaryl derivatives <i>via</i> the Rh^III-catalyzed heteroarylation of arenes and heteroaromatic boronates
  作者：Huai-Wei Wang、Jia-Xue Wu、Da-Cheng Li、Yu-Han Qiao、Qing-Xia Yao、Wen-Can Sun、Jian-Min Dou

  DOI：10.1039/d1ob02201f

  日期：——

  An efficient RhIII-catalyzed strategy for constructing aryl-heteroaryl derivatives with removable ketoxime ether auxiliaries via direct C–H heteroarylation based on arenes and heteroaromatic boronates has been disclosed. This protocol could tolerate various pyridine, pyrimidine, pyrazole, thiophene, and furan heteroaromatic boronates well, providing the desired products with high reactivities and excellent

  已经公开了一种有效的 Rh III催化策略，用于通过基于芳烃和杂芳族硼酸盐的直接 C-H 杂芳基化构建具有可去除酮肟醚助剂的芳基-杂芳基衍生物。该方案可以很好地耐受各种吡啶、嘧啶、吡唑、噻吩和呋喃杂芳族硼酸盐，提供具有高反应性和优异区域选择性的所需产物。易于合成的可及性可能为合成含有芳基-杂芳基基序的杂环药物分子提供了应用潜力。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Allylation of Aromatic Ketoximes with Vinylaziridines
  作者：Jing-Jing Nie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00343

  日期：2024.4.19

  The Rh(III)-catalyzed reaction of aromatic ketoximes with 2-vinylaziridines affords ortho-allylation products of the phenyl rings of aromatic ketoximes in moderate to excellent yields. The reaction requires 0.5 equiv of NaOAc as a base and occurs under mild conditions. The protocol exhibits ortho-monoallylation selectivity, wide scope of substrates, and good compatibility of functional groups.

  Rh(III) 催化的芳香酮肟与 2-乙烯基氮丙啶的反应以中等至优异的产率提供芳香酮肟苯环的邻位烯丙基化产物。该反应需要 0.5 当量的 NaOAc 作为碱，并在温和的条件下进行。该方案具有邻位单烯丙基化选择性、底物范围广、官能团兼容性好。