2-((2-bromoallyl)amino)-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((2-bromoallyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Bromoprop-2-enylamino)propane-1,2-diol
• 化学式: C₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 210.071
• InChiKey: UVUMWETYWYQINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromoallyl)amino)-1-phenylethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-oxo-3-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  级联乙烯基自由基同环化反应和从 N-炔丙基苯甲酰胺形成 α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺

  摘要：

  各种N- (2-溴-烯丙基) 苯甲酰胺被用作研究乙烯基自由基环化反应的起始材料。乙烯基自由基经历了同位环化、断裂和环化反应以产生 β-芳基-γ-内酰胺，羰基保持完整。为了进一步研究这种级联自由基反应，通过将三丁基锡自由基添加到炔烃部分，生成乙烯基自由基，然后进行自由基同环化、断裂、环化和β-断裂反应，产生一系列α，β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺衍生物。这种新型的自由基反应是从取代基对氨基和芳基的影响来检验的。氨基上的大叔丁基取代基增强了a的形成苯甲酰胺的Z构象和促进乙烯基自由基同环化反应。建立了以N-炔丙基苯甲酰胺为原料制备α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01717
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-((2-bromoallyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  级联乙烯基自由基同环化反应和从 N-炔丙基苯甲酰胺形成 α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺

  摘要：

  各种N- (2-溴-烯丙基) 苯甲酰胺被用作研究乙烯基自由基环化反应的起始材料。乙烯基自由基经历了同位环化、断裂和环化反应以产生 β-芳基-γ-内酰胺，羰基保持完整。为了进一步研究这种级联自由基反应，通过将三丁基锡自由基添加到炔烃部分，生成乙烯基自由基，然后进行自由基同环化、断裂、环化和β-断裂反应，产生一系列α，β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺衍生物。这种新型的自由基反应是从取代基对氨基和芳基的影响来检验的。氨基上的大叔丁基取代基增强了a的形成苯甲酰胺的Z构象和促进乙烯基自由基同环化反应。建立了以N-炔丙基苯甲酰胺为原料制备α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01717

文献信息

• Cascade Vinyl Radical Ipso-Cyclization Reactions and the Formation of α,β-Unsaturated-β-aryl-γ-lactams from <i>N</i>-Propargyl Benzamides
  作者：Chih-Hao Luo、Pei-Ling Wang、Che-Chien Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01717

  日期：2021.11.5

  production of a series of α,β-unsaturated-β-aryl-γ-lactam derivatives. This new type of radical reaction was examined from the substituent effects on both the amino groups and the aryl groups. A bulky tert-butyl substituent on the amino group enhanced the formation of a Z-conformation of the benzamides and facilitated vinyl radical ipso-cyclization reactions. A synthetic method for preparing α,β-un

  各种N- (2-溴-烯丙基) 苯甲酰胺被用作研究乙烯基自由基环化反应的起始材料。乙烯基自由基经历了同位环化、断裂和环化反应以产生 β-芳基-γ-内酰胺，羰基保持完整。为了进一步研究这种级联自由基反应，通过将三丁基锡自由基添加到炔烃部分，生成乙烯基自由基，然后进行自由基同环化、断裂、环化和β-断裂反应，产生一系列α，β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺衍生物。这种新型的自由基反应是从取代基对氨基和芳基的影响来检验的。氨基上的大叔丁基取代基增强了a的形成苯甲酰胺的Z构象和促进乙烯基自由基同环化反应。建立了以N-炔丙基苯甲酰胺为原料制备α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法。