4-<4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-cis-1-butenyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-<4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-cis-1-butenyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-4-[1-(ethoxymethyl)imidazol-4-yl]but-3-enoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 310.512
• InChiKey: QAYMWMFQSQSUDG-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 、 1-(Ethoxymethyl)-4-iodoimidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 4-<4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-cis-1-butenyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole 、 4-<4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-trans-1-butenyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,4-trihydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing trihydroxybutyl analogues of the biologically active compound 2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI) is reported. This method employs a palladium(0)catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (3a) to functionalized vinylstannane 11, 1-alkynylstannane 16, or alkyne 10 to introduce the C-4 imidazole 4-carbon side chain, The 1,2-dihydroxyfunctionality of the butyl side chain was introduced by a Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation.

  DOI：

  10.1021/jo00113a016