(RS)-3-[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-quinolin-2-ylamino]-propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (RS)-3-[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-quinolin-2-ylamino]-propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)quinolin-2-yl]amino]propane-1,2-diol
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: QSITUQDXTNRCQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-quinolin-2-ylamino]-propane-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到(RS)-3-[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-quinolin-2-ylamino]-propane-1,2-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式化合物，其中R1是氢、低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、硝基、氰基、低烷氨基、二低烷氨基或卤素；R2是氢、低烷基、氨基、吡咯烷-3-醇、吡咯烷-2-基-甲醇或-NHCH2CHROH；R3是氢或卤素；R是氢、低烷基或-CH2OH；n为1或2；以及其药用可接受的酸盐，它们是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂。

  公开号：

  US06339093B1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-quinoline 、 3-氨基-1,2-丙二醇 反应 5.0h， 生成 (RS)-3-[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-quinolin-2-ylamino]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式化合物，其中R1是氢、低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、硝基、氰基、低烷氨基、二低烷氨基或卤素；R2是氢、低烷基、氨基、吡咯烷-3-醇、吡咯烷-2-基-甲醇或-NHCH2CHROH；R3是氢或卤素；R是氢、低烷基或-CH2OH；n为1或2；以及其药用可接受的酸盐，它们是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂。

  公开号：

  US06339093B1

文献信息

• Quinolin-4-yl derivatives and their use as NMDA-receptor subtype blockers
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1090917A1

  公开（公告）日：2001-04-11

  The present invention relates to compounds of the general formula wherein R1is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl-amino, di-lower alkyl-amino or halogen; R2is hydrogen, lower alkyl, amino, pyrrolidin-3-ol, pyrrolidin-2-yl-methanol or -NHCH2CHROH; R3is hydrogen or halogen; Ris hydrogen, lower alkyl or -CH2OH; nis 1 or 2;    and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Compounds of the present invention are NMDA(N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype selective blockers, which have a key function in modulating neuronal activity and plasticity in mediating processes underlying development of CNS as well as learning and memory formation.

  本发明涉及通式如下的化合物 式中 R1是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、氨基、硝基、氰基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基或卤素； R2 是氢、低级烷基、氨基、吡咯烷-3-醇、吡咯烷-2-基甲醇或-NHCH2CHROH； R3 是氢或卤素； R是氢、低级烷基或-CH2OH； n为1或2； 及其药学上可接受的酸加成盐。 本发明的化合物是 NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂，它在调节神经元活性和可塑性方面具有关键作用，是中枢神经系统发育以及学习和记忆形成的基础。
• US6339093B1
  申请人：——

  公开号：US6339093B1

  公开（公告）日：2002-01-15
• Isoquinoline derivatives
  申请人：Hoffmann-la Roche Inc.

  公开号：US06339093B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present invention relates to compounds of the formula wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl-amino, di-lower alkyl-amino or halogen; R2 is hydrogen, lower alkyl, amino, pyrrolidin-3-ol, pyrrolidin-2-yl-methanol or —NHCH2CHROH; R3 is hydrogen or halogen; R is hydrogen, lower alkyl or —CH2OH; n is 1 or 2; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are are NMDA(N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype selective blockers.

  本发明涉及以下式化合物，其中R1是氢、低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、硝基、氰基、低烷氨基、二低烷氨基或卤素；R2是氢、低烷基、氨基、吡咯烷-3-醇、吡咯烷-2-基-甲醇或-NHCH2CHROH；R3是氢或卤素；R是氢、低烷基或-CH2OH；n为1或2；以及其药用可接受的酸盐，它们是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂。