[(2-ethyl-1-methoxybut-1-en-1-yl)oxy]trimethylsilane | 73303-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2-ethyl-1-methoxybut-1-en-1-yl)oxy]trimethylsilane
• 英文别名: methyl trimethylsilyl diethylketene acetal；2,2-diethyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-methoxyethylene；(2-Ethyl-1-methoxybut-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 73303-67-0
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: OYSIDYYIEXMAIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-ethyl-1-methoxybut-1-en-1-yl)oxy]trimethylsilane 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 15,15-Diethyl-2-azoniatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-one;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  一类独特的N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂的鉴定，合成和表征。6,11-乙基苯并[b]喹啉鎓阳离子。

  摘要：

  已经鉴定了一系列作用于苯环利定位点的新型N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。化合物2具有Ki ＝ 8 +/- 1nM（相对于[3H]噻吩基环啶，[3H] TCP）对映异构体的混合物。分辨率和进一步测试表明，（-）-2（Ki = 4 +/- 0.7 nM）是一种有效且选择性的TCP位点配体，在存在兴奋毒性浓度的NMDA（IC50 = 26 nM）的情况下，对培养的神经元具有神经保护活性。相对于包括鸦片，肾上腺素，5-羟色胺能，多巴胺，腺苷，二氢吡啶和苯并二氮杂a在内的一系列受体类型，化合物（-）-2对TCP位置的选择性> 1000倍，并且对活化的（开放的）NMDA受体具有更高的选择性。离子通道复合物与PCP和MK801的关系，可通过培养的电压钳制神经元中的贴片记录进行测量。高度增强的“开放渠道” 选择性导致这些配体的初步分类为与NMDA不竞争。具有这些特征的配体可以使与典型的非竞争性NMDA拮抗剂

  DOI：

  10.1021/jm00052a003
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸甲酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以15.5 g (76.7%)的产率得到[(2-ethyl-1-methoxybut-1-en-1-yl)oxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  12-hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo (b) quinolizinium

  摘要：

  1-杂代替的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。

  公开号：

  US05380729A1

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed C–C Bond-Forming Reaction of Cyclic Peroxy Ketals for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2-Dioxene Endoperoxides
  作者：Haowei Feng、Yukun Zhao、Pengkang Liu、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00056

  日期：2021.3.5

  A new and general Sc(OTf)3-catalyzed C–C bond-forming reaction of 3-(2-methoxyethoxy)-endoperoxy ketals with silyl ketene acetals, silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and trimethylsilyl cyanide has been developed via the reactive peroxycarbenium ions, affording a wide range of complicated 3,3,6,6-tetrasubstituted 1,2-dioxenes bearing adjacent quaternary carbons and 3-acetyl/allyl/cyano functional

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。
• Novel α-formylation of α,α-disubstituted esters. Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate-catalysed reaction of ketene silyl acetals with N-t-butylformimidoyl cyanide
  作者：Kohji Okano、Toshiaki Morimoto、Minoru Sekiya

  DOI：10.1039/c39850000119

  日期：——

  General α-formylation of α,α-disubstituted methyl acetates can be achieved by the reaction of ketene silyl acetals (1) with N-t-butylformimidoyl cyanide (2) in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate (3) as catalyst followed by hydrolysis of the products (4) and/or (5) with copper(II) acetate or hydrogen chloride in aqueous methanol.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（3）存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛（1）与N-叔丁基甲酰亚胺基氰化物（2）反应，可实现α，α-二取代乙酸甲酯的一般α-甲酰化反应。产物（4）和/或（5）与乙酸铜（II）或氯化氢在甲醇水溶液中的混合物。
• Fluoride mediated reactions of lactones with silyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87014-9

  日期：1994.3

  Aldolisation reactions of silyl ketene acetals with lactone carbonyls can be performed under very mild conditions in good yields in the presence of 5–10 mol-% of TAS-TMSF2.

  在5-10 mol％的TAS-TMSF 2存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以高收率进行。
• Synthesis of C-glycosides from glycals or vinylogous lactones and trimethylsilyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade、Claus Krieger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00275-x

  日期：1996.4

  2,3-Unsaturated C-glycosides were obtained in good to excellent yields from the trimethylsilyltriflate catalyzed reaction between carbohydrate derived cyclic enolethers (“glycals”) and trimethylsilyl ketene acetals; under similar conditions vinylogous lactones afforded the products of an 1,4-addition reaction.

  由碳水化合物衍生的环状烯醇（“糖类”）和三甲基甲硅烷基烯酮缩醛之间的三甲基甲硅烷基硫酸盐催化的反应以良好或优异的产率获得了2，3-不饱和C-糖苷。在相似条件下，乙烯基内酯提供了1，4-加成反应的产物。
• Convenient fluoride-mediated reactions of lactones with silyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61507-1

  日期：1993.12

  Aldolisation reactions of silyl ketene acetals with lactone carbonyls can be performed under very mild conditions in good yields in the presence of 5–10 mol-% of TASF.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以5-10 mol％的TASF的高收率进行。