1,1-difluoro-4-phenylbutyl phenyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-4-phenylbutyl phenyl sulfone
• 英文别名: (1,1-difluorooctylsulfonyl)benzene；[4-(benzenesulfonyl)-4,4-difluorobutyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂O₂S
• 分子量: 310.365
• InChiKey: SCKHCRDCDZWIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-4-phenylbutyl phenyl sulfone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(4,4-二氟丁-3-烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基苯基砜，二氟亚甲基当量：用于合成1,1-二氟-1-烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460815
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 [二氟(苯基磺酰基)甲基](三甲基)硅烷 在 15-冠醚-5 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以73%的产率得到1,1-difluoro-4-phenylbutyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation of alkyl halides using PhSO2CF2SiMe3: preparation of gem-difluoroalkenes and trifluoromethyl compounds

  摘要：

  Nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation of both alkyl iodides and bromides was successfully accomplished by using CsF/15-crown-5 as an initiating system in DME, and the amount of 15-crown-5 was found to be critical to the yield of the product. The prepared (phenylsulfonyl)difluoromethylated alkanes were converted into gem-difluoroalkenes by a base-mediated 1,2-elimination reaction, and the latter species could be further transformed into trifluoromethyl compounds in the presence of KF/18-crown-6 or TBAF. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.068

文献信息

• Nucleophilic Difluoromethylation of Primary Alkyl Halides Using Difluoromethyl Phenyl Sulfone as a Difluoromethyl Anion Equivalent
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol048166i

  日期：2004.11.1

  efficient nucleophilic difluoromethylation of primary alkyl halides has been disclosed through a novel nucleophilic substitution-reductive desulfonylation strategy, using difluoromethyl phenyl sulfone as a difluoromethyl anion ("CF(2)H(-)") equivalent.

  通过使用二氟甲基苯基砜作为二氟甲基阴离子（“ CF（2）H（-）”）等价物的新颖的亲核取代-还原性脱磺酰化策略，已经公开了伯烷基卤化物的简便且有效的亲核二氟甲基化。
• Nucleophilic substitution reactions of difluorormethyl phenyl sulfone with alkyl halides leading to the facile synthesis of terminal 1,1-difluoro-1-alkenes and difluoromethylalkanes
  申请人：Prakash Surya G. K.

  公开号：US20060052643A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  (Benzenesulfonyl)difluoromethyl anion, in situ generated from difluoromethyl phenyl sulfone and a base, was found to easily undergo nucleophilic substitution reactions (S N 2) with primary alkyl halides, elemental halogens, and perfluoroalkyl halides with good selectivity. The formed (benzenesufonyl)difluoromethylalkanes are useful intermediates for the facile preparation of 1,1-difluoro-1-alkenes and difluorometbylalkanes. Thus, difluoromethyl phenyl sulfone acts as both “CF 2 ═” and “CF 2 H − ” synthons.

  从二氟甲基苯磺酰酸和碱生成的(Benzenesulfonyl)difluoromethyl阴离子，在原位生成后，被发现容易与一级烷基卤化物、元素卤素和全氟烷基卤化物发生亲核取代反应（SN2），具有良好的选择性。形成的（苯磺酰基）二氟甲基烷烃是制备1,1-二氟-1-烯和二氟甲基烷烃的方便中间体。因此，二氟甲基苯磺酰酸同时作为“CF2═”和“CF2H−”合成子。
• [EN] NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS OF DIFLUOROMETHYL PHENYL SULFONE WITH ALKYL HALIDES LEADING TO THE FACILE SYNTHESIS OF TERMINAL 1,1-DIFLUORO-1-ALKENES AND DIFLUOROMETHYLALKANES<br/>[FR] REACTIONS DE SUBSTITUTION NUCLEOPHILIQUE DU DIFLUOROMETHYL- PHENYLSULFONE PAR DES HALOGENURES D'ALKYLE CONDUISANT A UNE SYNTHESE FACILE DE 1,1-DIFLUORO-1-ALCENES ET DE DIFLUOROMETHYLALCANES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2005097739A3

  公开（公告）日：2006-05-18
• Difluoromethyl Phenyl Sulfone, a Difluoromethylidene Equivalent: Use in the Synthesis of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.200460815

  日期：2004.10.4
• US7119232B2
  申请人：——

  公开号：US7119232B2

  公开（公告）日：2006-10-10