(3-phenylpropyl)triphenylphosphonium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylpropyl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: triphenyl(3-phenylpropyl)phosphonium iodide；3-phenylpropyl triphenylphosphonium iodide；Triphenyl(3-phenylpropyl)phosphanium;iodide
• 化学式: C₂₇H₂₆P*I
• 分子量: 508.382
• InChiKey: XOWNNTLGVDOPML-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylpropyl)triphenylphosphonium iodide 在 potassium tert-butylate 、 aluminum isopropoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-2-methyl-5-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Expedient Access to 2,3-Dihydropyridines from Unsaturated Oximes by Rh(III)-Catalyzed C–H Activation

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated - oxime pivalates are proposed to undergo reversible C(sp(2))-H insertion with cationic Rh (III) complexes to furnish five-membered metallacycles. In the presence of 1,1-disubstituted olefins, these species participate in irreversible migratory insertion to give, after reductive elimination, 2,3-dihydropyridine products in good yields. Catalytic hydrogenation can then be used to. convert these molecules into piperidines, which are important structural components of numerous pharmaceuticals.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04946
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(3-phenylpropyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  卤甲基锌醇盐的稳定性、反应性、溶液和固态结构

  摘要：

  在本文中，我们报告了我们关于开发路易斯酸催化烯丙醇与双（碘甲基）锌环丙烷化反应的发现。碘甲基锌醇盐可以通过用双（碘甲基）锌处理醇来形成。这些物质在低温下不易发生环丙烷化，但添加催化量的路易斯酸会引发环丙烷化反应。使用此程序，我们证明了路易斯酸催化的途径显着压倒了未催化的途径。本文描述了卤甲基醇锌在溶液中的制备和稳定性以及它们在溶液中的聚集状态和固态结构的基本问题。此外，将研究分子间与分子内环丙烷化之间的竞争反应。最后，我们将讨论可能的活化途径来解释卤代甲基锌醇盐的路易斯酸活化。这些发现为 ROZnCH(2)I 的反应性提供了新的见解，并为制定对映选择性版本的反应奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja010837+

文献信息

• New Metal-Free One-Pot Synthesis of Substituted Allenes from Enones
  作者：Meng Tang、Chun-An Fan、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Wen-Xue Zhang、Ai-Xia Wang

  DOI：10.1021/ol802445p

  日期：2008.12.18

  A new metal-free, one-pot synthesis of substituted allenes from enones was discovered for the first time, in which a tertiary amine as a base was found to be an effective promoter in such novel transformations. The present synthetic protocol proceeded readily with high compatibility of sensitive functional groups, and it provides a new efficient way to access a series of synthetically important allenes

  首次发现了一种新的无金属，一锅法从烯酮合成取代的丙二烯的方法，其中发现叔胺为碱是这种新型转化的有效促进剂。本合成方案易于进行，且与敏感官能团具有高度相容性，并且它提供了一种无需使用金属试剂或催化剂即可获得一系列合成上重要的烯的有效途径。
• Stability, Reactivity, Solution, and Solid-State Structure of Halomethylzinc Alkoxides
  作者：André B. Charette、Carmela Molinaro、Christian Brochu

  DOI：10.1021/ja010837+

  日期：2001.12.1

  regarding the development of a Lewis acid-catalyzed cyclopropanation of allylic alcohols with bis(iodomethyl)zinc. Iodomethylzinc alkoxides can be formed by treatment of an alcohol with bis(iodomethyl)zinc. These species are not prone to undergo cyclopropanation at low temperature but the addition of a Lewis acid in catalytic amounts induces the cyclopropanation reaction. Using this procedure, we demonstrated

  在本文中，我们报告了我们关于开发路易斯酸催化烯丙醇与双（碘甲基）锌环丙烷化反应的发现。碘甲基锌醇盐可以通过用双（碘甲基）锌处理醇来形成。这些物质在低温下不易发生环丙烷化，但添加催化量的路易斯酸会引发环丙烷化反应。使用此程序，我们证明了路易斯酸催化的途径显着压倒了未催化的途径。本文描述了卤甲基醇锌在溶液中的制备和稳定性以及它们在溶液中的聚集状态和固态结构的基本问题。此外，将研究分子间与分子内环丙烷化之间的竞争反应。最后，我们将讨论可能的活化途径来解释卤代甲基锌醇盐的路易斯酸活化。这些发现为 ROZnCH(2)I 的反应性提供了新的见解，并为制定对映选择性版本的反应奠定了基础。
• A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of 1,3-Polyol/α-Pyrone Antifungal Natural Products
  作者：C. V. Ramana、Burgula Srinivas、Vedavati G. Puranik、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/jo050972v

  日期：2005.9.1

  α-d-glucoheptonic-γ-lactone derivative has been applied to prepare a differentially protected anti,anti-1,3,5-triol system, the utility of which has been extended for the total synthesis of anti-fungal 1,3-polyol/α-pyrone natural products.

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。
• Development of novel tail-modified anandamide analogs
  作者：Fenmei Yao、Chen Li、Subramanian K. Vadivel、Anna L. Bowman、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.110

  日期：2008.11

  To explore the hydrophobic groove subsite within the CB1 cannabinoid receptor we have designed and synthesized a group of tail-substituted anandamide analogs. Our design involves the introduction of aryl or heterocyclic ring as terminal substituents that are connected to the last cis-arachidonyl double bond through aliphatic chains of variable lengths. Our results indicate that there are strict stereochemical requirements for the interaction of such analogs with the CB1 receptor. The optimal pharmacophore includes the phenyl, p-substituted phenyl, or 3-furyl substituents attached to the cis-double bond through a four methylene chain. Published by Elsevier Ltd.
• Expedient Access to 2,3-Dihydropyridines from Unsaturated Oximes by Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Kassandra F. Sedillo、Jamie M. Neely、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b04946

  日期：2015.7.22

  alpha,beta-Unsaturated - oxime pivalates are proposed to undergo reversible C(sp(2))-H insertion with cationic Rh (III) complexes to furnish five-membered metallacycles. In the presence of 1,1-disubstituted olefins, these species participate in irreversible migratory insertion to give, after reductive elimination, 2,3-dihydropyridine products in good yields. Catalytic hydrogenation can then be used to. convert these molecules into piperidines, which are important structural components of numerous pharmaceuticals.