trans-N-carbomethoxy-2-acetyl-3-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-N-carbomethoxy-2-acetyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-acetyl-3-phenylaziridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: VZRCAYFNNGITJG-KKPNGEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-phenylmethylenecarbamate 、 乙醇锂 、 (Z)-(2-acetoxy-1-propenyl)(phenyl)iodonium bromide 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到trans-N-carbomethoxy-2-acetyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  （Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）碘鎓盐经酯交换生成的单羰基碘鎓盐与活化亚胺叠氮化：2-乙酰基氮丙啶的立体选择性合成。

  摘要：

  由（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）碘鎓盐通过与EtOLi的酯交换反应原位生成的单羰基碘鎓烷基化物经过亚烷基转移到活化的亚胺上，生成高产率的2-酰基氮丙啶。已显示出这种叠氮化的立体化学结果取决于亚胺的活化基团和反应溶剂：也就是说，N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）亚胺在THF中的叠氮化提供了顺式叠氮基而在THF-DMSO或THF中，N-苯并嘧啶的主要产物可立体选择性地产生反式异构体。

  DOI：

  10.1021/jo982346m

文献信息

• Aziridination of Activated Imines with Monocarbonyl Iodonium Ylides Generated from (<i>Z</i>)-(2-Acetoxyvinyl)iodonium Salts via Ester Exchange:  Stereoselective Synthesis of 2-Acylaziridines
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo982346m

  日期：1999.4.1

  Monocarbonyl iodonium ylides, generated in situ from (Z)-(2-acetoxyvinyl)iodonium salts via an ester exchange reaction with EtOLi, undergo alkylidene transfer reactions to activated imines yielding 2-acylaziridines in good yields. The stereochemical outcome of this aziridination was shown to be dependent on both the activating groups of the imines and the reaction solvents: that is, the aziridination

  由（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）碘鎓盐通过与EtOLi的酯交换反应原位生成的单羰基碘鎓烷基化物经过亚烷基转移到活化的亚胺上，生成高产率的2-酰基氮丙啶。已显示出这种叠氮化的立体化学结果取决于亚胺的活化基团和反应溶剂：也就是说，N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）亚胺在THF中的叠氮化提供了顺式叠氮基而在THF-DMSO或THF中，N-苯并嘧啶的主要产物可立体选择性地产生反式异构体。