头孢他美新戊酯 | 65243-33-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢他美新戊酯
• 中文别名: 头孢他美酯；头孢他美特戊酯
• 英文名称: Cefetamet pivoxil
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 65243-33-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₇S₂
• 分子量: 511.58
• InChiKey: DASYMCLQENWCJG-XUKDPADISA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160°C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  -20°C 冰箱，在惰性气氛下

制备方法与用途

简介

性状： 本品为薄膜衣片，除去包衣后呈白色或类白色，并具有一定的吸湿性。本品是一种酯型的口服第三代头孢菌素。口服后在胃肠内酯酶的作用下迅速水解生成头孢他美发挥杀菌作用。本品对革兰阳性菌（特别是肺炎链球菌、化脓性链球菌）和革兰阴性菌（如大肠埃希菌、流感嗜血杆菌、淋病奈瑟球菌等），表现出强大的抗菌活力，尤其是对于第一代和第二代头孢菌素敏感性较低的细菌（如肠杆菌属、沙雷菌属等）有显著效果。此外，本品对β-内酰胺酶稳定。

临床用途： 用于治疗由敏感细菌引起的各种感染，包括泌尿系统感染、下呼吸道感染和非复杂及复杂的尿路感染（包括肾盂肾炎），以及男性急性淋球菌性尿道炎等。

不良反应

1. 消化系统： 胃肠道功能紊乱，如腹泻、恶心、呕吐。偶见假膜性肠炎、腹胀、胃灼热、腹部不适及血中胆红素升高等。
2. 皮肤： 偶有瘙痒、局部浮肿、紫癜、湿疹和皮疹等。
3. 中枢神经系统： 偶见头痛、眩晕、疲乏感等。
4. 血液系统： 偶有白细胞减少、嗜酸性粒细胞增多及血小板增多，但通常为一过性反应。
5. 其他罕见的不良反应包括齿龈炎、直肠炎、结膜炎和药物热。

注意事项

1. 对青霉素类药物过敏者慎用。
2. 若发生严重过敏反应应立即停药并紧急治疗。
3. 在使用本品期间，由于肠道微生物的改变可能导致假膜性肠炎。若出现此症状，需积极治疗（推荐使用万古霉素）。
4. 本品应存放在儿童触及不到的地方。
5. 如过量服用发生严重反应，应及时洗胃并采取相应治疗措施。
6. 头孢菌素类药物过敏者禁用。
7. 空腹时服用较饭后效果好。
8. 肾功能损害患者需减少剂量使用。
9. β-内酰胺类抗生素过敏者慎用。
10. 对本品过敏者禁用。
11. 妊娠期间缺乏关于人类胎儿的相关临床数据，不建议使用；若必需则须权衡利弊。
12. 乳汁中尚未发现该药物的代谢产物。
13. 新生儿的有效性和安全性尚无充分的数据支持。

参考资料

• 百度百科
• 头孢他美酯 - 常用抗生素药物治疗学
• 头孢他美酯 - 袖珍新特药手册
• 头孢他美酯 - 最新药物手册
• 罗锡荣. 丙氧头孢胺酯合成实验研究[J]. Guiyang Medical College Journal, 2006,31(5):403-405.
• 王玉元. Cefetamet Pivoxil 的合成研究[J]. 河北化学, 2004,6:44-45.
• 李焕德. 健康志愿者中头孢他美代谢动力学研究[J]. 中华药学杂志, 2001,36(7): 467-469.

用途

用于治疗由敏感细菌引起的各种感染，属于抗生素类药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢他美新戊酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Orally Active Prodrugs by Introduction of an Acyloxymethyl Carbamate Moiety into Cefetamet Pivoxil

  摘要：

  DOI：

  10.1246/cl.200599
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 生成 头孢他美新戊酯
  参考文献：
  名称：

  HAKAO, XIDEHO;SUGAVARA, SINITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel heterocyclic compounds, preparation process and intermediates, and use as medicaments, in particular as B-lactamase inhibitors and antibacterials
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20040097490A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of general formula (I) and to their salts with a base or an acid: 1 The invention also relates to processes and to intermediates for the preparation of these compounds, and to their use as medicaments, in particular as antibacterials and &bgr;-lactamase inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环化合物及其与碱或酸形成的盐： 该发明还涉及制备这些化合物的过程和中间体，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌药物和β-内酰胺酶抑制剂。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MUTABILIS

  公开号：WO2018060481A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The invention relates to a compound of formula (I) and a racemate, an enantiomer, a diastereoisomer, a geometric isomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its use as antibacterial agent.

  这项发明涉及一种式(I)的化合物及其外消旋体、对映体、二对映异构体、几何异构体或药学上可接受的盐，并且其作为抗菌剂的用途。
• [EN] 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU 7-OXO-6-(SULFO-OXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2017098425A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Compounds of Formula (I), their preparation, and use in preventing or treating a bacterial infection are disclosed. (I)

  化合物的公式（I），它们的制备以及在预防或治疗细菌感染中的用途被披露。（I）
• NEW BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS AND BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：US20130225554A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A compound of formula (I): wherein: M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt-forming cation; Y is OR 1 or NR 2 R 3 , and R 1 , R 2 , R 3 and M are as defined herein. Also, methods of treating bacterial infection, pharmaceutical compositions, molecular complexes and processes for preparing compounds.

  其中： M为氢或药用可接受的盐形成阳离子； Y为OR1或NR2R3， 而R1、R2、R3和M如本文所定义。此外，还有治疗细菌感染的方法、制药组合物、分子复合物和制备化合物的过程。
• [EN] NEW BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS AND &bgr;-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS ET INHIBITEURS DE &Bgr;-LACTAMASE
  申请人：NAEJA PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2014091268A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A compound of formula (I), wherein: M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt-forming cation; Y is OR1 or NR2R3, and R1,R2, R3 and M are as defined herein. Also, methods of treating bacterial infection, pharmaceutical compositions, molecular complexes and processes for preparing compounds.

  式（I）的化合物，其中：M为氢或药用可接受的盐形成阳离子；Y为OR1或NR2R3，R1、R2、R3和M如本文所定义。此外，治疗细菌感染的方法，制药组合物，分子复合物和制备化合物的方法。