头孢他美杂质 | 1705612-82-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢他美杂质
• 英文名称: Cefetamet pivoxyl
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1705612-82-3；65243-33-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₇S₂
• 分子量: 511.6
• InChiKey: DASYMCLQENWCJG-VCUHZILTSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160°C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

简介

性状： 本品为薄膜衣片，除去包衣后呈白色或类白色，并具有一定的吸湿性。本品是一种酯型的口服第三代头孢菌素。口服后在胃肠内酯酶的作用下迅速水解生成头孢他美发挥杀菌作用。本品对革兰阳性菌（特别是肺炎链球菌、化脓性链球菌）和革兰阴性菌（如大肠埃希菌、流感嗜血杆菌、淋病奈瑟球菌等），表现出强大的抗菌活力，尤其是对于第一代和第二代头孢菌素敏感性较低的细菌（如肠杆菌属、沙雷菌属等）有显著效果。此外，本品对β-内酰胺酶稳定。

临床用途： 用于治疗由敏感细菌引起的各种感染，包括泌尿系统感染、下呼吸道感染和非复杂及复杂的尿路感染（包括肾盂肾炎），以及男性急性淋球菌性尿道炎等。

不良反应

1. 消化系统： 胃肠道功能紊乱，如腹泻、恶心、呕吐。偶见假膜性肠炎、腹胀、胃灼热、腹部不适及血中胆红素升高等。
2. 皮肤： 偶有瘙痒、局部浮肿、紫癜、湿疹和皮疹等。
3. 中枢神经系统： 偶见头痛、眩晕、疲乏感等。
4. 血液系统： 偶有白细胞减少、嗜酸性粒细胞增多及血小板增多，但通常为一过性反应。
5. 其他罕见的不良反应包括齿龈炎、直肠炎、结膜炎和药物热。

注意事项

1. 对青霉素类药物过敏者慎用。
2. 若发生严重过敏反应应立即停药并紧急治疗。
3. 在使用本品期间，由于肠道微生物的改变可能导致假膜性肠炎。若出现此症状，需积极治疗（推荐使用万古霉素）。
4. 本品应存放在儿童触及不到的地方。
5. 如过量服用发生严重反应，应及时洗胃并采取相应治疗措施。
6. 头孢菌素类药物过敏者禁用。
7. 空腹时服用较饭后效果好。
8. 肾功能损害患者需减少剂量使用。
9. β-内酰胺类抗生素过敏者慎用。
10. 对本品过敏者禁用。
11. 妊娠期间缺乏关于人类胎儿的相关临床数据，不建议使用；若必需则须权衡利弊。
12. 乳汁中尚未发现该药物的代谢产物。
13. 新生儿的有效性和安全性尚无充分的数据支持。

参考资料

• 百度百科
• 头孢他美酯 - 常用抗生素药物治疗学
• 头孢他美酯 - 袖珍新特药手册
• 头孢他美酯 - 最新药物手册
• 罗锡荣. 丙氧头孢胺酯合成实验研究[J]. Guiyang Medical College Journal, 2006,31(5):403-405.
• 王玉元. Cefetamet Pivoxil 的合成研究[J]. 河北化学, 2004,6:44-45.
• 李焕德. 健康志愿者中头孢他美代谢动力学研究[J]. 中华药学杂志, 2001,36(7): 467-469.

用途

用于治疗由敏感细菌引起的各种感染，属于抗生素类药物。

文献信息

• BETA-LACTAMASE-RESISTANT CEPHALOSPORIN ESTER COMPOUNDS AND SALTS OF THEREOF
  申请人：Zhejiang Yongning Pharmaceutucal Factory

  公开号：EP1702921A1

  公开（公告）日：2006-09-20

  The present invention discloses the β-lactamase resistant cephalosporin ester compounds represented by the following formula (I), characterized in that the structures of the compounds are composed by connecting methyl ester residue of sulbactam halomethyl ester with carboxyl residue of semi-synthetic cephalosporins or salts of thereof. The present invention also provides the pharmaceutical salts of thereof, and the use of thereof in preparation of oral antibiotics.

  本发明公开了由下式（I）表示的抗β-内酰胺酶头孢菌素酯类化合物，其特征在于化合物的结构是由舒巴坦卤代甲酯的甲酯残基与半合成头孢菌素或其盐类的羧基残基连接而成。 本发明还提供了其药用盐，以及其在制备口服抗生素中的用途。
• PROCÉDÉ RAPIDE DE DÉTECTION D'ENZYMES ET DE MICROORGANISMES
  申请人：Bio-Rad Innovations

  公开号：EP2542688A1

  公开（公告）日：2013-01-09
• Beta-lactamase resistant cephalosporin ester compounds and salts of thereof
  申请人：Ye Fengqi

  公开号：US20070093464A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention discloses the β-lactamase resistant cephalosporin ester compounds represented by the following formula (I), characterized in that the structures of the compounds are composed by connecting methyl ester residue of sulbactam halomethyl ester with carboxyl residue of semi-synthetic cephalosporins or salts of thereof. The present invention also provides the pharmaceutical salts of thereof, and the use of thereof in preparation of oral antibiotics.
• QUICK METHOD FOR DETECTING ENYZMES AND MICROORANISMS
  申请人：Dallenne Caroline

  公开号：US20130089883A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention concerns an in vitro method for detecting an enzyme or a microorganism in a biological sample, comprising the steps of: a1) concentrating the microorganisms present in the biological sample, optionally after a a0) culture step of the microorganisms; b1) placing in suspension the microorganisms concentrated at step a1) in a solution containing at least one chromogenic or fluorogenic substrate capable of releasing a chromophore or fluorophore after hydrolysis by the enzyme to be detected; c1) detecting potential release of the chromophore or fluorophore obtained at step b1); the release of the chromophore or fluorophore detected at step c1) indicating the presence of the enzyme to be detected.
• QUICK METHOD FOR DETECTING ENYZMES AND MICROORGANISMS
  申请人：Bio-Rad Innovations

  公开号：US20150211044A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention concerns an in vitro method for detecting an enzyme or a microorganism in a biological sample, comprising the steps of: a1) concentrating the microorganisms present in the biological sample, optionally after a a0) culture step of the microorganisms; b1) placing in suspension the microorganisms concentrated at step a1) in a solution containing at least one chromogenic or fluorogenic substrate capable of releasing a chromophore or fluorophore after hydrolysis by the enzyme to be detected; c1) detecting potential release of the chromophore or fluorophore obtained at step b1); the release of the chromophore or fluorophore detected at step c1) indicating the presence of the enzyme to be detected.