(R)-((6-(benzyloxy)hexan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((6-(benzyloxy)hexan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (R)-[6-(benzyloxy)hexan-2-yloxy]tert-butyldimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-[(2R)-6-phenylmethoxyhexan-2-yl]oxysilane
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: NLIGPWVGUPEYNC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((6-(benzyloxy)hexan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (-)-(5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES

  摘要：

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。

  公开号：

  US20150210665A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iodobenzene diacetic acid 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 对甲苯磺酰氯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-((6-(benzyloxy)hexan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES

  摘要：

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。

  公开号：

  US20150210665A1

文献信息

• [EN] ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ORGANOCATALYTIQUE POUR LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE DÉCANOLIDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014037964A3

  公开（公告）日：2014-05-01
• The stereoselective total synthesis of isocladosorpin
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Janardhan Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.055

  日期：2013.9

  A highly stereoselective total synthesis of isocladosorpin is described. The key steps involved in this synthesis are oxa-Michael reaction, asymmetric propargylation, and Alder-Rickerts reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise enantioselective synthesis of (+)-decarestrictine L via proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination
  作者：Varun Rawat、Pandurang V. Chouthaiwale、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.026

  日期：2009.9

  A short enantioselective synthesis of (+)-decarestrictine L, a cholesterol biosynthesis inhibitor metabolite, is described using a D-proline catalyzed sequential alpha-aminooxylation and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Lid All rights reserved