4(R)-benzyl-3-<6-(benzyloxy)hexanoyl>oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(R)-benzyl-3-<6-(benzyloxy)hexanoyl>oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-(6-(benzyloxy)hexanoyl)oxazolidin-2-one；4(R)-benzyl-3-[6-(benzyloxy)hexanoyl]oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-(6-phenylmethoxyhexanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: WAJYDAZARDQTHZ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-benzyl-3-<6-(benzyloxy)hexanoyl>oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 silver(I) acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (R)-methyl 7-(benzyloxy)-3-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化物A及其5,7- Epi异构体的全合成

  摘要：

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.048
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三甲基乙酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4(R)-benzyl-3-<6-(benzyloxy)hexanoyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化物A及其5,7- Epi异构体的全合成

  摘要：

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.048

文献信息

• Thromboxane receptor antagonism combined with thromboxane synthase inhibition. 5. Synthesis and evaluation of enantiomers of 8-[[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino]-4-(3-pyridinylalkyl)octanoic acid
  作者：Shripad S. Bhagwat、Candido Gude、David S. Cohen、Ron Dotson、Janice Mathis、Warren Lee、Patricia Furness

  DOI：10.1021/jm00054a003

  日期：1993.1

  The enantiomers of 8-[[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino]-4-(3-pyridinylpropyl)octanoic acid (1) and its pyridinyl ether analog (2) were synthesized using the highly diastereoselective method of alkylation of acyloxazolidinone. These enantiomerically pure compounds were compared with the corresponding racemic compounds 1 and 2 for their in vitro activity. Compounds 1, 1R, and 1S and 2,2S, and 2R were equipotent as thromboxane receptor antagonists (TxRAs) and thromboxane synthase inhibitors (TxSIs) (IC50 = 2-30 nM). Upon oral administration to guinea pigs, the enantiomers inhibited the ex vivo U 46619-induced platelet aggregation with potency similar to that of the corresponding racemic compound. This indicates that the enantiomers have pharmacologic profile and bioavailability similar to that of the corresponding racemic compound.
• Total synthesis of palmyrolide A and its 5,7-epi isomers
  作者：Gangarajula Sudhakar、Karla Janardhan Reddy、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.048

  日期：2013.3

  Stereoselective total synthesis of palmyrolide A, a 15-membered neuroactive macrolide, was described by adopting a synthetic strategy developed for the proposed structures, and its 5,7-epi isomers. The strategy was designed in such a way that the set of stereoisomers, which were needed for establishing the absolute configuration of palmyrolide A, could be obtained from one time operation. The diastereoselective

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。