头孢唑肟杂质20 | 33477-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢唑肟杂质20
• 英文名称: (6R,7R)-7-(phenylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: Carbonsaeure 12a；(6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7beta-Phenylacetylamino-ceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 33477-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: LSNNJFPAIWHDGA-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢唑肟杂质20 、 二苯基重氮甲烷 、 溶剂黄146 在 乙醚 、 正戊烷 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以to yield the 7β-phenylacetylamino-ceph-3-em-4-carboxylic acid diphenylmethylester of the formula ##STR28## m.p. 163.5°-164.5°的产率得到diphenylmethyl (6R,7R)-7-(phenylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Oxo-5-thia-1-azabicyclo(4,2,0)oct-2-ene compounds

  摘要：

  本发明涉及式为##STR1##的7-氨基头孢-3-乙烯-4-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或R.sub.1.sup.A和R.sub.1.sup.b一起表示双价氨基保护基，R.sub.2代表氢或有机基团R.sub.2.sup.A，其与--C(.dbd.O)--O--基团一起形成保护羧基，或者具有形成盐的基团的这些化合物的盐。这些化合物具有抗生素性质。

  公开号：

  US04430498A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 头孢唑肟杂质20
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber die Darstellung und Decarbonylierung von 3-Formylcephem-Verbindungen. Modifikationen von Antibiotica, 12. Mitteilung [1]

  摘要：

  AbstractBenzhydrylic esters of 3‐unsubstituted cephem‐4‐carboxylic acids of types 9 and 10 (Scheme 2) are prepared by decarbonylation of esters of 3‐formylcephem compounds of type 2 with tris‐triphenylphosphine‐rhodium chloride. The preparation of the starting materials 2 and 5, as well as of the nucleus 13 is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570715

文献信息

• 8-Oxo-5-thia-1-azabicyclo(4,2,0)oct-2-ene compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04430498A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  The invention concerns 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represent hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b together denote a bivalent amino protective group, and R.sub.2 represents hydrogen or an organic radical R.sub.2.sup.A which together with the --C(.dbd.O)--O-- grouping forms a protected carboxyl group, or salts such compounds which possess salt-forming groups; these compounds have antibiotic properties.

  本发明涉及式为##STR1##的7-氨基头孢-3-乙烯-4-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或R.sub.1.sup.A和R.sub.1.sup.b一起表示双价氨基保护基，R.sub.2代表氢或有机基团R.sub.2.sup.A，其与--C(.dbd.O)--O--基团一起形成保护羧基，或者具有形成盐的基团的这些化合物的盐。这些化合物具有抗生素性质。
• Van Der Klein, Pieter A. M.; Castelijns, Judith; Hirs, Hans G. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 3, p. 185 - 190
  作者：Van Der Klein, Pieter A. M.、Castelijns, Judith、Hirs, Hans G. J.、Verweij, Jan、De Vroom, Erik

  DOI：——

  日期：——
• PETER, H.;BICKEL, H.
  作者：PETER, H.、BICKEL, H.

  DOI：——

  日期：——
• US3989695A
  申请人：——

  公开号：US3989695A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US4172832A
  申请人：——

  公开号：US4172832A

  公开（公告）日：1979-10-30