2-methyl-2-phenylphenanthro[9,10-d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylphenanthro[9,10-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenyl-phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: GXDCJOCUMFSTDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 chloroimidazolium chloride 、 三乙胺 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methyl-2-phenylphenanthro[9,10-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  使用重氮菲醌的PdBr2催化的羰基化合物缩醛形成：9,10-菲二氧基缩醛的实用性

  摘要：

  研究了重氮菲醌和PdBr 2在非酸性条件下酮和醛缩醛化的新方法。具有菲骨架的缩醛可以在弱酸性条件下耐受。使用硝酸铈铵水溶液（CAN）在强酸性或强氧化条件下成功地去除了缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000315

文献信息

• Reactions of<i>o</i>-quinones with α-methyl- (or methylene) substituted phosphorus ylides. Synthesis of benzo[<i>b</i>]furan derivatives
  作者：Daman R. Gautam、Konstantinos E. Litinas、Konstantina C. Fylaktakidou、Demetrios N. Nicolaides

  DOI：10.1002/jhet.5570400301

  日期：2003.5

  In Wittig reaction of some α-methyl- and α-methylene-substituted phosphorus ylides with o-quinones, benzo[b]furan derivatives were obtained via the cyclization of the o-vinylphenols, initially formed from the tautomerization of the corresponding intermediate o-quinone methides.

  在一些α-甲基和α-亚甲基取代的磷酰化物与邻醌的维蒂希反应中，通过邻乙烯基苯酚的环化反应获得了苯并[ b ]呋喃衍生物，该衍生物最初是由相应中间体邻-的互变异构形成的。醌甲基化物。
• Schoenberg; Mustafa, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 746
  作者：Schoenberg、Mustafa

  DOI：——

  日期：——
• PdBr ₂ ‐Catalyzed Acetal Formation of Carbonyl Compounds Using Diazophenanthrenequinone: Utility of 9,10‐Phenanthrenedioxyacetal
  作者：Mitsuru Kitamura、Ryo Fujimura、Tomoaki Nishimura、Shuhei Takahashi、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.202000315

  日期：2020.9.7

  acetalization method of ketones and aldehydes under non‐acidic conditions was developed using diazophenanthrenequinone and PdBr2. The formed acetals that have a phenanthrene skeleton withstand under mild acidic conditions. Removal of acetals was successfully proceeded under strong acidic or oxidation conditions using aqueous ceric ammonium nitrate (CAN).

  研究了重氮菲醌和PdBr 2在非酸性条件下酮和醛缩醛化的新方法。具有菲骨架的缩醛可以在弱酸性条件下耐受。使用硝酸铈铵水溶液（CAN）在强酸性或强氧化条件下成功地去除了缩醛。