(R)-6-tert-butoxycarbonylamino-2-[7-((R)-5-tert-butoxycarbonylamino-1-carboxy-pentyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-tert-butoxycarbonylamino-2-[7-((R)-5-tert-butoxycarbonylamino-1-carboxy-pentyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-hexanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[13-[(1R)-1-carboxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₁₂
• 分子量: 724.765
• InChiKey: RNRBSZRDIAZLAT-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-tert-butoxycarbonylamino-2-[7-((R)-5-tert-butoxycarbonylamino-1-carboxy-pentyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-hexanoic acid 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性识别在设计 G-四链体 DNA 的无金属配体中的重要性

  摘要：

  针对端粒 (h-TELO) 和癌基因启动子中的 G-四链体形成序列筛选了四对氨基酸功能化的萘二亚胺对映体（d-和 l-赖氨酸衍生的 NDI）：c-KIT1、c-KIT2、k-RAS 和BCL-2。这是第一项使用纯有机小分子解决点手性对 G-四链体 DNA 稳定性影响的研究。观察到对大多数配体的对映选择性行为，特别是在 c-KIT2 和 k-RAS 的平行构象的情况下。此外，Nε-Boc-l-Lys-NDI 和 Nε-Boc-d-Lys-NDI 可区分具有平行和混合拓扑结构的四链体，这在之前的对映体配体中未观察到。

  DOI：

  10.3390/molecules24081473
• 作为产物：
  描述：

  N6-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 、 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(R)-6-tert-butoxycarbonylamino-2-[7-((R)-5-tert-butoxycarbonylamino-1-carboxy-pentyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性识别在设计 G-四链体 DNA 的无金属配体中的重要性

  摘要：

  针对端粒 (h-TELO) 和癌基因启动子中的 G-四链体形成序列筛选了四对氨基酸功能化的萘二亚胺对映体（d-和 l-赖氨酸衍生的 NDI）：c-KIT1、c-KIT2、k-RAS 和BCL-2。这是第一项使用纯有机小分子解决点手性对 G-四链体 DNA 稳定性影响的研究。观察到对大多数配体的对映选择性行为，特别是在 c-KIT2 和 k-RAS 的平行构象的情况下。此外，Nε-Boc-l-Lys-NDI 和 Nε-Boc-d-Lys-NDI 可区分具有平行和混合拓扑结构的四链体，这在之前的对映体配体中未观察到。

  DOI：

  10.3390/molecules24081473

文献信息

• Importance of Chiral Recognition in Designing Metal-Free Ligands for G-Quadruplex DNA
  作者：Dora M. Răsădean、Samuel W. O. Harrison、Isobel R. Owens、Aucéanne Miramont、Frances M. Bromley、G. Dan Pantoș

  DOI：10.3390/molecules24081473

  日期：——

  and l-lysine derived NDIs) were screened toward G-quadruplex forming sequences in telomeres (h-TELO) and oncogene promoters: c-KIT1, c-KIT2, k-RAS and BCL-2. This is the first study to address the effect of point chirality toward G-quadruplex DNA stabilization using purely small organic molecules. Enantioselective behavior toward the majority of ligands was observed, particularly in the case of parallel

  针对端粒 (h-TELO) 和癌基因启动子中的 G-四链体形成序列筛选了四对氨基酸功能化的萘二亚胺对映体（d-和 l-赖氨酸衍生的 NDI）：c-KIT1、c-KIT2、k-RAS 和BCL-2。这是第一项使用纯有机小分子解决点手性对 G-四链体 DNA 稳定性影响的研究。观察到对大多数配体的对映选择性行为，特别是在 c-KIT2 和 k-RAS 的平行构象的情况下。此外，Nε-Boc-l-Lys-NDI 和 Nε-Boc-d-Lys-NDI 可区分具有平行和混合拓扑结构的四链体，这在之前的对映体配体中未观察到。