(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5S)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5S)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid；(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 380.468
• InChiKey: UTSNNZNCOZLNOO-PQTSNVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5S)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代咪唑啉-吡咯烷-3-基硫基）碳青霉烯衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了包含取代的咪唑啉基吡咯烷部分的一系列新的 1β-甲基碳青霉烯类化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对咪唑啉环的影响。具有 N-磺酰基甲基取代的咪唑啉部分的化合物 13g 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300756

文献信息

• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo [3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0272455B1

  公开（公告）日：1993-02-10
• US4921852A
  申请人：——

  公开号：US4921852A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US5138064A
  申请人：——

  公开号：US5138064A

  公开（公告）日：1992-08-11
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methyl-2-(5-substituted Imidazolino Pyrrolidin-3-ylthio)carbapenem Derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Chang-Sik Lee、Jong-Sun Lee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/ardp.200300756

  日期：2003.11

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems containing a substituted imidazolino pyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria were tested and the effect of the substituent on the imidazoline ring was investigated. Compound 13 g which has a N‐sulfonylmethyl substituted imidazoline moiety showed the most potent

  描述了包含取代的咪唑啉基吡咯烷部分的一系列新的 1β-甲基碳青霉烯类化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对咪唑啉环的影响。具有 N-磺酰基甲基取代的咪唑啉部分的化合物 13g 显示出最有效的抗菌活性。