3-pentyl-1-octen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-pentyl-1-octen-3-ol
• 英文别名: 6-Ethenylundecan-6-ol；6-ethenylundecan-6-ol
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: MLYNXELCMMCKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentyl-1-octen-3-ol 、 Langlois reagent 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到7-(2,2,2-trifluoroethyl)dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-迁移进行烯丙醇的电化学氧化芳基（烷基）三氟甲基化

  摘要：

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01518
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-pentyl-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-迁移进行烯丙醇的电化学氧化芳基（烷基）三氟甲基化

  摘要：

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01518

文献信息

• DTBB-catalysed lithiation of 1,2-bis(phenylsulfanyl)ethene: does 1-lithio-2-phenylsulfanylethene really exist?
  作者：Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.056

  日期：2005.9

  The reaction of (Z)- or (E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethene (1) with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol%) in the presence of a carbonyl compound as electrophile (Barbier conditions) in THF at −78 °C leads, after hydrolysis with water at temperatures ranging between −78 °C and rt, to a mixture of the corresponding (Z/E)-unsaturated 1,4-diols 2, the

  （Z）-或（E）-1,2-双（苯硫基）乙烯（1）与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，2.5 mol％ ）在-78°C的温度下用水水解后，在-78°C的THF中存在亲电的羰基化合物（Barbier条件）的情况下，导致相应的（Z / E）-不饱和1，4-二醇2，非对映异构体比例与起始原料的立体化学无关。烯丙醇3是整个过程中某些锂化中间体上的锂-氢交换产生的主要副产物。给出了对所观察到的行为的机械解释。
• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。