2-(2-tetrahydrofuranyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-tetrahydrofuranyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(tetrahydro-2-furanyl)benzonitrile；2-(2-cyanophenyl)tetrahydrofuran；2-(Oxolan-2-yl)benzonitrile；2-(oxolan-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HADKVHXPWFKZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基苯砜 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 4-苯甲酰吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-tetrahydrofuranyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光诱导芳基酮催化通过协同均质芳族取代连接到醚和 N-Boc-胺杂原子上的 C(sp3)–H 键的苯基化

  摘要：

  使用光激发的 4-苯甲酰吡啶作为氢原子转移，在连接到醚和 N-Boc-胺的杂原子上的非酸性 C(sp 3 )–H 键上实现了一步苯基化（ HAT）催化剂。作为苯基前体的缺电子（三氟甲基磺酰基）苯衍生物的设计对于实现目前的转变至关重要。此外，DFT计算表明，本发明的转化是通过协同均裂芳族取代进行的，而不是通过涉及环己二烯基自由基中间体形成的逐步取代进行的。

  DOI：

  10.1055/a-2338-4243

文献信息

• Base-promoted dehydrogenative coupling of benzene derivatives with amides or ethers
  作者：Ryota Ueno、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c4ob01253d

  日期：——

  Electronically neutral and deficient benzene derivatives are introduced into the dehydrogenative coupling as arenes that couple with amides/ethers.

  电子中性和缺陷的苯衍生物被引入到脱氢偶联中，作为与酰胺/醚偶联的芳烃。
• Novel blended catalysts consisting of a TiO₂ photocatalyst and an Al₂O₃ supported Pd–Au bimetallic catalyst for direct dehydrogenative cross-coupling between arenes and tetrahydrofuran
  作者：Akanksha Tyagi、Akira Yamamoto、Hisao Yoshida

  DOI：10.1039/c8ra02948b

  日期：——

  metal co-catalyst for the direct DCC between various arenes and tetrahydrofuran, with concomitant evolution of hydrogen gas. The reactions were done under mild conditions without consuming any oxidising agent or other additional chemicals. This new approach of separating the photocatalyst and the metal catalyst parts allows their independent modification to improve the overall catalytic performance.

  脱氢交叉偶联 (DCC) 是一种通过使用丰富的 C-H 键生成 C-C 键的清洁方法。本研究开发的混合催化剂由 TiO 2光催化剂和 Al 2 O 3负载的 Pd-Au 双金属催化剂组成，与负载相应金属助催化剂的常规 TiO 2光催化剂相比，在直接 DCC 之间表现出优异的活性。各种芳烃和四氢呋喃，同时放出氢气。反应在温和的条件下进行，不消耗任何氧化剂或其他额外的化学品。这种分离光催化剂和金属催化剂部分的新方法允许它们独立修改以提高整体催化性能。
• Dual-Role Halogen-Bonding-Assisted EDA-SET/HAT Photoreaction System with Phenol Catalyst and Aryl Iodide: Visible-Light-Driven Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kazushi Tsubono、Yurina Hara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02032

  日期：2022.11.18

  atom transfer (HAT) enables the direct generation of alkyl radicals. We report a dual-role EDA-SET/HAT photoreaction system for carbon–carbon bond formation using a phenol catalyst and aryl iodide. This system facilitates addition of alkyl radicals generated from ethers, amide, sulfide, and cycloalkane to arenes. Mechanistic studies revealed that EDA complex formation is mediated by halogen bonding

  电子供体-受体 (EDA) 复合物介导的单电子转移 (SET) 是产生碳自由基的重要方法。氢原子转移 (HAT) 能够直接生成烷基自由基。我们报告了一种双作用 EDA-SET/HAT 光反应系统，用于使用苯酚催化剂和芳基碘化物形成碳-碳键。该系统有助于将由醚、酰胺、硫化物和环烷烃产生的烷基自由基加成到芳烃中。机理研究表明，EDA 复合物的形成是由酚盐和芳基碘化物之间的卤素键介导的。用可见光照射 EDA 络合物会产生芳基，芳基从 sp 3碳中夺取氢原子以形成烷基。
• 10.1055/a-2338-4243
  作者：Azami, Masaya、Sumimoto, Michinori、Nakamura, Reika、Murafuji, Toshihiro、Kamijo, Shin

  DOI：10.1055/a-2338-4243

  日期：——

  electron-deficient (trifluoromethylsulfonyl)benzene derivatives, as a phenyl precursor, was critical to realizing the present transformation. Moreover, the DFT calculations indicated that the present transformation proceeds via a concerted homolytic aromatic substitution rather than via a stepwise one involving the formation of a cyclohexadienyl radical intermediate.

  使用光激发的 4-苯甲酰吡啶作为氢原子转移，在连接到醚和 N-Boc-胺的杂原子上的非酸性 C(sp 3 )–H 键上实现了一步苯基化（ HAT）催化剂。作为苯基前体的缺电子（三氟甲基磺酰基）苯衍生物的设计对于实现目前的转变至关重要。此外，DFT计算表明，本发明的转化是通过协同均裂芳族取代进行的，而不是通过涉及环己二烯基自由基中间体形成的逐步取代进行的。