头孢甲肟 | 65085-01-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢甲肟
• 中文别名: 头孢噻肟唑；[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5一基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸；(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸；头孢氨噻肟唑；氨噻肟唑头孢菌素；氨噻肟唑
• 英文名称: cefmenoxime
• 英文别名: CMX；7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[[1-methyl-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 65085-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₉O₅S₃
• 分子量: 511.566
• InChiKey: HJJDBAOLQAWBMH-YCRCPZNHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  4.46e-01 g/L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

ADMET

代谢

未显著代谢。

Not appreciably metabolized.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

百分之五十到七十

50-70%

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

肌肉注射后，生物利用度大约为100%。

Bioavailability is approximately 100% following intramuscular injection.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R41
• 安全说明：
  S26,S39

制备方法与用途

根据提供的信息，我可以总结和回答关于头孢甲肟的几个关键点：

1. 药物性质

• 结构与物理化学特性：白色或淡黄色结晶粉末，无臭或微有异臭。易溶于二甲亚砜，难溶于水或甲醇，几不溶于乙醇或丙酮。
• 光学活性：头孢甲肟钠的比旋光度为[α]D20 13.5°±1°(C=1，水)。

2. 药理作用

• 抗菌谱：第三代头孢菌素，对革兰阴性菌活性强。
• 药代动力学：须注射给药。
• 临床应用：
  • 呼吸道感染
  • 泌尿道感染
  • 女性生殖器官感染
  • 胆道感染
  • 外科、妇科和五官科疾病感染

3. 生产方法

• 方法1：以头孢噻肟为原料，通过三氟乙酸盐的衍生物反应合成。
• 方法2：
  1. 化合物(I)与三乙胺溶于四氢呋喃溶液中，在冰浴冷却下滴加化合物(Ⅱ)，进行反应。
  2. 经过提取、纯化步骤，最终得到头孢甲肟钠。

4. 注意事项

• 过敏史：对青霉素类抗生素有过敏史的患者禁用。
• 肾功能监测：定期检查肝功能、肾功能等。
• 与其他药物相互作用：与呋喃苯胺酸利尿剂并用时注意可能加重肾功能障碍；用药期间及后一周内避免饮酒。

5. 药物相互作用

• 呋喃苯胺酸利尿剂：可能会导致肾功能损害。
• 酒精（乙醇）：在用药期间和停药后一周内应避免饮酒，以免出现潮红、恶心等不适症状。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢甲肟 生成 Cefmenoxime sodium
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 生成 头孢甲肟
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, HIROTADA;UEDA, SHINJI;MUTOH, MASAYUKI;NAGATA, HIDEO;NOUDA, HIROSH+, J. ANTIBIOTICS., 43,(1990) N, C. 578-583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。