2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-on
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: JDZPGBHROBSELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 氨基磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到5-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DBU促进的Rh催化的5-烷基环氨基磺酸亚胺亚胺的Rh催化不对称转移加氢中的动态动力学拆分：官能化的1,2-氨基醇的立体选择性合成。

  摘要：

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01892
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-phenylbutanenitrile 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Certain Gamma Ketonic Acids. II. Hydroxyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01319a075

文献信息

• Visible Light Enabled Formal Cross Silyl Benzoin Reaction as an Access to α‐Hydroxyketones
  作者：Liyao Ma、Yinghua Yu、Luoting Xin、Lei Zhu、Jiajin Xia、Pengcheng Ou、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100186

  日期：2021.5.18

  In this work, a visible-light enabled coupling of acylsilanes with aldehydes to give a range of cross-benzoin type products α-hydroxyketones is described. The reaction could proceed at ambient temperature, with the irradiation of low energy visible light, and without addition of photosensitizer or any other additives.

  在这项工作中，描述了酰基硅烷与醛的可见光偶联以产生一系列的交叉安息香型产物α-羟基酮。反应可以在环境温度下进行，用低能可见光照射，而无需添加光敏剂或任何其他添加剂。
• US4540697A
  申请人：——

  公开号：US4540697A

  公开（公告）日：1985-09-10
• US4571409A
  申请人：——

  公开号：US4571409A

  公开（公告）日：1986-02-18
• DBU-Promoted Dynamic Kinetic Resolution in Rh-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 5-Alkyl Cyclic Sulfamidate Imines: Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,2-Amino Alcohols
  作者：Hyeong Rae Kim、Raghavendra Achary、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01892

  日期：2018.10.5

  Dynamic kinetic resolution (DKR)-driven asymmetric transfer hydrogenation of 5-alkyl cyclic sulfamidate imine produces the corresponding sulfamidate with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity by employing a HCO2H/DBU mixture as the hydrogen source in the presence of the Noyori-type chiral Rh-catalyst at room temperature for 1 h. In this process, DKR was induced by DBU-promoted rapid

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。
• Reactions of Certain Gamma Ketonic Acids. II. Hydroxyl Derivatives
  作者：E. P. Kohler、Louis Leers

  DOI：10.1021/ja01319a075

  日期：1934.4