N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: XNJDQUNXMCXJCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-苯乙酰胺 、 苯乙酮 在 VB₁-Al₂O₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  VB 1 -Al 2 O 3催化芳族酮，芳族醛和酰胺的一锅缩合

  摘要：

  描述了一种新颖且绿色的方法，首次使用VB 1 -Al 2 O 3作为多相催化剂从乙醛，可烯化的酮和酰胺在EtOH中有效合成β-酰胺基酮。从经济和环境的观点来看，本方法具有若干优点，例如操作简单，催化剂用量低，原子经济性高和产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.008

文献信息

• One-pot synthesis of β-amido ketones using Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst
  作者：Krishna M. Deshmukh、Ziyauddin S. Qureshi、Nitin S. Nandurkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1139/v08-173

  日期：2009.2

  An efficient protocol was developed for one-pot condensation of an aldehyde, ketone, acetyl chloride, and nitriles catalyzed by a stable and reusable 1-methyl-imidazolium hydrogen sulfate ([Hmim][HSO₄]) as a Brønsted acidic ionic liquid. The system tolerated a variety of functional groups affording the corresponding β-amido ketones in moderate to good yields under milder operating conditions.

  在稳定且可重复使用的 1-甲基咪唑硫酸氢盐（[Hmim][HSO4]）作为布氏酸性离子液体的催化下，开发了一种高效的醛类、酮类、乙酰氯和腈类的一锅缩合方案。在较温和的操作条件下，该系统可容忍多种官能团，以中等至良好的产率获得相应的 β-氨基酮。
• A SiCl4–ZnCl2 induced general, mild and efficient one-pot, three-component synthesis of β-amido ketone libraries
  作者：Tarek A. Salama、Saad S. Elmorsy、Abdel-Galel M. Khalil、Mohamed A. Ismail

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.128

  日期：2007.8

  A general, mild and efficient protocol for the synthesis of β-amido ketone libraries was achieved utilizing tetrachlorosilane and zinc chloride in dichloromethane at ambient temperature via a one-pot, three-component condensation of various aldehydes, ketones and nitriles.

  在室温下，利用四氯硅烷和氯化锌在二氯甲烷中，通过一锅，三组分的各种醛，酮和腈的缩合反应，实现了一种合成β-酰胺基酮库的通用，温和而有效的方案。