N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: XNJDQUNXMCXJCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-苯乙酰胺 、 苯乙酮 在 VB₁-Al₂O₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  VB 1 -Al 2 O 3催化芳族酮，芳族醛和酰胺的一锅缩合

  摘要：

  描述了一种新颖且绿色的方法，首次使用VB 1 -Al 2 O 3作为多相催化剂从乙醛，可烯化的酮和酰胺在EtOH中有效合成β-酰胺基酮。从经济和环境的观点来看，本方法具有若干优点，例如操作简单，催化剂用量低，原子经济性高和产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.008

文献信息

• One-pot synthesis of β-amido ketones using Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst
  作者：Krishna M. Deshmukh、Ziyauddin S. Qureshi、Nitin S. Nandurkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1139/v08-173

  日期：2009.2

  An efficient protocol was developed for one-pot condensation of an aldehyde, ketone, acetyl chloride, and nitriles catalyzed by a stable and reusable 1-methyl-imidazolium hydrogen sulfate ([Hmim][HSO₄]) as a Brønsted acidic ionic liquid. The system tolerated a variety of functional groups affording the corresponding β-amido ketones in moderate to good yields under milder operating conditions.

  在稳定且可重复使用的 1-甲基咪唑硫酸氢盐（[Hmim][HSO4]）作为布氏酸性离子液体的催化下，开发了一种高效的醛类、酮类、乙酰氯和腈类的一锅缩合方案。在较温和的操作条件下，该系统可容忍多种官能团，以中等至良好的产率获得相应的 β-氨基酮。
• A SiCl4–ZnCl2 induced general, mild and efficient one-pot, three-component synthesis of β-amido ketone libraries
  作者：Tarek A. Salama、Saad S. Elmorsy、Abdel-Galel M. Khalil、Mohamed A. Ismail

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.128

  日期：2007.8

  A general, mild and efficient protocol for the synthesis of β-amido ketone libraries was achieved utilizing tetrachlorosilane and zinc chloride in dichloromethane at ambient temperature via a one-pot, three-component condensation of various aldehydes, ketones and nitriles.

  在室温下，利用四氯硅烷和氯化锌在二氯甲烷中，通过一锅，三组分的各种醛，酮和腈的缩合反应，实现了一种合成β-酰胺基酮库的通用，温和而有效的方案。
• VB1–Al2O3-catalyzed one-pot condensation of aromatic ketone, aromatic aldehyde, and amide
  作者：Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.008

  日期：2010.9

  A novel and green approach for the efficient synthesis of β-amido ketones using VB1–Al2O3 as a heterogeneous catalyst for the first time from an aldehyde, enolizable ketones, and an amide in EtOH is described. The present methodology has several advantages from the economical and environmental points of view, such as simple procedure, low catalyst loading, high atom economy, and good yields.

  描述了一种新颖且绿色的方法，首次使用VB 1 -Al 2 O 3作为多相催化剂从乙醛，可烯化的酮和酰胺在EtOH中有效合成β-酰胺基酮。从经济和环境的观点来看，本方法具有若干优点，例如操作简单，催化剂用量低，原子经济性高和产率高。