8-trimethylsilyloct-7-yne-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-trimethylsilyloct-7-yne-1,5-diol
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: TYOLBOJCPZFPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)tetrahydrofuran 在 n-BuMnMgBr 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到8-trimethylsilyloct-7-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  锰酸三烷基酯将烯丙醇的四氢吡喃基醚转化为7-辛烯-1,5-二醇

  摘要：

  用锰酸三丁酯处理烯丙基醇的四氢吡喃基（或四氢呋喃基）醚，可得到高产率的7-辛烯-1,5-二醇（或6-庚烯-1,4-二醇）。还描述了炔丙基四氢吡喃基醚与三丁基锰酸酯的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01319-2

文献信息

• Formation of manganese–alkyne complexes mediated by trialkylmanganates and their application
  作者：Toshihiro Nishikawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.077

  日期：2003.11

  Treatment of dodec-6-yne with triallylmanganate in the presence of 1,3,5-trimethylbenzene provides (Z)-dodec-6-ene. An addition of D2O before quenching the reaction affords the corresponding dideuterated alkene. The result suggests the existence of the manganese-alkyne complex as an intermediate. Treatment of methyl propargyl ethers as alkynes with tributylmanganate generates propargylmanganese species. The reaction of non-2-ynyl tetrahydropyran-2-yl ether with tributylmanganate provides tetradec-7-yn-1,5-diol and 6-hexylocta-6,7-dien-1,5-diol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transformation of tetrahydropyranyl ether of allylic alcohol into 7-octene-1,5-diol by means of trialkylmanganate
  作者：Toshihiro Nishikawa、Tomoaki Nakamura、Hirotada Kakiya、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01319-2

  日期：1999.9

  Treatment of tetrahydropyranyl (or tetrahydrofuranyl) ether of allylic alcohol with tributylmanganate provided 7-octene-1,5-diol (or 6-hepten-1,4-diol) in good yields. The reaction of propargylic tetrahydropyranyl ether with tributylmanganate is also described.

  用锰酸三丁酯处理烯丙基醇的四氢吡喃基（或四氢呋喃基）醚，可得到高产率的7-辛烯-1,5-二醇（或6-庚烯-1,4-二醇）。还描述了炔丙基四氢吡喃基醚与三丁基锰酸酯的反应。