3(R)-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3(R)-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one；(3R)-3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: VMNXPYXGENOMHO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 丙酮 在 copper(II) acetate monohydrate 、 (2S,2'S)-2,2'-(thiophene-2,5-diylbis(methylene))bis(azanediyl)bis(3-phenyl-1-propanol) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-噻吩-2,5-双(氨基醇)介导的不对称羟醛反应和Domino Knoevenagel Michael环化：一种新型高效路易斯酸催化剂

  摘要：

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。

  DOI：

  10.1039/d2ra00674j

文献信息

• A Continuous‐Flow Route to Enantioenriched 3‐Substituted‐3‐Hydroxyoxindoles: Organocatalytic Aldol Reactions of Isatin with Acetone
  作者：Kavnen Tseke、Claire Lennon、Joseph O'Mahony、Michael Kinsella

  DOI：10.1002/ejoc.202100735

  日期：2021.11.15

  the isatin-acetone reaction at higher temperatures without compromising enantioselectivity is reported. Kamlet-Taft basicity (β) and proticity (α) of solvents were found to be crucial in describing the solubility of isatin and performance of L-leucinol organocatalyst and informed the choice of solvent for transfer to flow.

  报道了 3-取代-3-羟基吲哚的首次连续流动合成，为在更高温度下加速靛红-丙酮反应提供了一种更安全、无缝的方法，同时不影响对映选择性。发现溶剂的 Kamlet-Taft 碱度 (β) 和质子性 (α) 在描述靛红的溶解度和 L-亮氨醇有机催化剂的性能方面至关重要，并为转移到流动的溶剂选择提供信息。
• trans-4-Hydroxy-l-prolinamide as an efficient catalyst for direct asymmetric aldol reaction of acetone with isatins
  作者：Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.04.008

  日期：2016.7

  Prolinamide (2S,4R)-4-hydroxy-N-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide was found to be an efficient organocatalyst (10 mol %) for the direct asymmetric aldol reactions of isatins with acetone at -35 degrees C in THF and afforded the product in 79% yield with 74% ee. We have generalised the methodology for the direct asymmetric aldol reaction between isatin derivatives and acetone, and the corresponding aldol products were obtained in high yields (up to 99%) and with moderate enantioselectivities (up to 80%). This method has been applied to the enantioselective synthesis of (S)-convolutamydine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Aldol Reaction between Isatins and Ketones, Catalyzed by Chiral Norephedrine-Derived β-Amino Alcohols with a Thiophene Moiety
  作者：A. E. Aydin

  DOI：10.1134/s1070428022060100

  日期：2022.6