4-{2-[((E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acryloyl)oxy]ethyl}phenyl (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{2-[((E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acryloyl)oxy]ethyl}phenyl (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate
• 英文别名: 2-[4-[(E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoyl]oxyphenyl]ethyl (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₅₄H₄₆O₈
• 分子量: 822.954
• InChiKey: NCUMIWLDLQLFNY-YESHOFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{2-[((E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acryloyl)oxy]ethyl}phenyl (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物充当乙酰胆碱酯酶的选择性抑制剂

  摘要：

  对于新合成的一类咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，可能发现对ee AChE的意外抑制作用。因此，苯乙基- （E）-3-（3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯基）-丙烯酸酯（K i  = 1.97± 0.38μM，K i´  = 2.44± 0.07μM）和4-（2-（（（ë）-3-（3,4-双（苄氧基）苯基）丙烯酰基）氧基）乙基）-1,2-亚苯基（2 ë，2' ë） -双（3-（3,4-双（苯甲氧基） ））（K i  = 0.72±0.31μM，K i´  = 1.80± 0.21μM）对ee的抑制作用非常好AChE对恶性人类癌细胞和非恶性小鼠成纤维细胞无细胞毒性。而且，它们是BChE的弱抑制剂（来自马血清）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.059

文献信息

• Caffeic acid phenethyl ester (CAPE)-derivatives act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Anne Loesche、René Csuk、Immo Serbian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.059

  日期：2019.9

  Unexpected inhibitory effects against eeAChE could be found for a newly synthesized class of caffeic acid phenethyl ester (CAPE) derivatives. Thus, phenethyl-(E)-3-(3,5-dimethoxy-4-phenethoxyphenyl)-acrylate (Ki = 1.97 ± 0.38 μM, Ki´ = 2.44 ± 0.07 μM) and 4-(2-(((E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acryloyl)oxy)ethyl)-1,2-phenylene (2E,2′E)-bis(3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate) (Ki = 0.72 ± 0.31 μM

  对于新合成的一类咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，可能发现对ee AChE的意外抑制作用。因此，苯乙基- （E）-3-（3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯基）-丙烯酸酯（K i  = 1.97± 0.38μM，K i´  = 2.44± 0.07μM）和4-（2-（（（ë）-3-（3,4-双（苄氧基）苯基）丙烯酰基）氧基）乙基）-1,2-亚苯基（2 ë，2' ë） -双（3-（3,4-双（苯甲氧基） ））（K i  = 0.72±0.31μM，K i´  = 1.80± 0.21μM）对ee的抑制作用非常好AChE对恶性人类癌细胞和非恶性小鼠成纤维细胞无细胞毒性。而且，它们是BChE的弱抑制剂（来自马血清）。