2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-3-ylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-3-ylmethanol
• 英文别名: [1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₆H₂₈O₇
• 分子量: 452.504
• InChiKey: UYHGWOWYQMYXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 四氯化锡 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基（宝石-二氯环丙基）甲醇的区位控制苯环合成用于不对称取代的α-芳基萘的合成：在天然木质素内酯全合成中的应用

  摘要：

  利用路易斯酸促进的芳基（芳基）-2，2-二氯环丙基甲醇（芳基≠芳基；缩写为AACMs）的路易斯酸区域控制的苯环已开发出高取代的α-芳基萘类似物的有效合成方法。两种AACM非对映异构体都可以通过将ArLi高​​度立体选择性地加成（> 95/5）到宝石-dichlorocyclopropropyl aryl'ketones上来制备。路易斯酸的选择决定了本苯并环的环化区域选择性。TiCl 4和SnCl 4使用螯合途径，而甲硅烷基三氟甲磺酸盐使用非螯合途径以40-91％的产率提供不对称取代的区域异构α-芳基萘，具有中等至出色的区域选择性（TiCl 4或SnCl 4 ; > 99 / 1-3 / 1，TBDMSOTf；> 1 / 99-1 / 4）。因此，通过选择反应顺序的顺序或合适的催化剂，可将α-芳基或α-芳基'部分（辅助芳基）引入α-芳基萘。证明了本方法在不对称取代的天然木脂素内酯，justicidin

  DOI：

  10.1021/jo047751u