(2RS,4SR)-4-hydroxy-2,5,5-trimethyl-2-(prop-2-ynyl)hexanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,4SR)-4-hydroxy-2,5,5-trimethyl-2-(prop-2-ynyl)hexanenitrile
• 英文别名: (2R,4S)-4-hydroxy-2,5,5-trimethyl-2-prop-2-ynylhexanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: YTJAOIXWUPRHDL-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-2,5,5-trimethylhexanenitrile 、 3-溴丙炔 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (2RS,4SR)-4-hydroxy-2,5,5-trimethyl-2-(prop-2-ynyl)hexanenitrile 、 (2RS,4RS)-4-hydroxy-2,5,5-trimethyl-2-(prop-2-ynyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基腈烷基化：亲电试剂的立体选择性†

  摘要：

  季铵中心可有效地安装在无环羟基腈的螯合控制烷基化反应中。有趣的是，立体选择性由亲电试剂的性质和用于去质子化的格利雅（Grignard）结构决定。烷基化策略解决了使用构象可移动的无环腈进行非对映选择性烷基化的长期难题。

  DOI：

  10.1021/ol101030r

文献信息

• γ-Hydroxynitrile Alkylations: Electrophile-Dependent Stereoselectivity
  作者：Robert J. Mycka、Omar W. Steward、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/ol101030r

  日期：2010.7.2

  centers are efficiently installed in chelation-controlled alkylations of acyclic hydroxynitriles. Intriguingly, the stereoselectivity is determined by the nature of the electrophile and the structure of the Grignard used for the deprotonation. The alkylation strategy addresses the long-standing difficulty of performing diastereoselective alkylations with conformationally mobile, acyclic nitriles.

  季铵中心可有效地安装在无环羟基腈的螯合控制烷基化反应中。有趣的是，立体选择性由亲电试剂的性质和用于去质子化的格利雅（Grignard）结构决定。烷基化策略解决了使用构象可移动的无环腈进行非对映选择性烷基化的长期难题。