4-nitrobenzyl 2-(dimethylcarbamoyl)-4-mercaptopyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 2-(dimethylcarbamoyl)-4-mercaptopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl 2-[(dimethylamino)carbonyl]-4-mercaptopyrrolidine-1-carboxylate；(2 S , 4 S)-dimethylcarbamoyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-mercaptopyrrolidine；(4-Nitrophenyl)methyl 2-(dimethylcarbamoyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 353.399
• InChiKey: VGLBNJWGUYQZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-(dimethylcarbamoyl)-4-mercaptopyrrolidine-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 溶剂黄146 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.08h， 以54%的产率得到4-nitrobenzyl 2-(dimethylcarbamoyl)-4-sulfamoylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFONAMIDE CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SULFONAMIDE CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Q从O或S中选择；R1是一个非芳香杂环基团，包括至少一个环氮原子，其中R1通过一个环碳原子连接到磺酰脲基团的硫原子，并且R1可以选择性地被取代；R2是在α位被取代的环基团，其中R2也可以选择性地被进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗和预防医学疾病和疾病的用途，尤其是通过抑制NLRP3。

  公开号：

  WO2019008025A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING MEROPENEM USING ZINC POWDER
  申请人：Song Yoon Seok

  公开号：US20120065392A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to an improved method for synthesizing meropenem trihydrate [(1R,5S,6S)-2-[((2′S,4′S)-2′-dimethylaminocarbozyl)pyrrolidin-4′-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid, trihydrate], which is a novel carbapenem antibiotic.

  本发明涉及一种改进的合成美罗培南三水合物[(1R,5S,6S)-2-[((2'S,4'S)-2'-二甲基氨基甲酰基)吡咯烷-4'-基硫]-6-[(R)-1-羟乙基]-1-甲基碳青霉烯-2-亚胺-3-羧酸，三水合物]的方法，这是一种新型的碳青霉烯类抗生素。
• [EN] MEROPENEM INTERMEDIATE IN CRYSTALLINE FORM<br/>[FR] INTERMEDIAIRE DE MEROPENEM SOUS FORME CRISTALLINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2005118586A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to the compound (4R, 5S, 6S)-(p-nitrobenzyl) 3-[[(3S, 5S)-1(-p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-(dimethylaminocarbonyl)-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2carboxylate in crystalline form, as well as a process for the production of this crystalline compound in alkyl alkanoates, and its usage in a process for producing meropenem. Formula (I).

  本发明涉及结晶形式的化合物 (4R, 5S, 6S)-(对硝基苄基) 3-[[(3S, 5S)-1-(对硝基苄氧羰基)-5-(二甲氨基甲酰基)-3-吡咯烷基]硫]-6-[(1R)-1-羟基乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯，以及以烷基烷酸酯生产这种结晶化合物的方法，以及其在生产美罗培南过程中的用途。公式 (I)。
• MEROPENEM INTERMEDIATE IN NOVEL CRYSTALLINE FORM AND A METHOD OF MANUFACTURE OF MEROPENEM
  申请人：Khemka Ashwin A.

  公开号：US20090299057A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention specially relates to the crystalline form of (4-Nitrobenzyl (4R,5S,6S)-(3-(3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-1-[(4-nitrophenoxy)carbonxyl]pyrrolidin-3-yl}thio-6-[(1R)-1-hydorxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0].hept-2-ene-2-carboxylate) of compound Formula I as well as an improved process for preparation of meropenem trihydrate of compound Formula II wherein PNB represents a P-nitro benzyl group and PNZ represents a P-nitrobenzyloxycarbonyl group.

  本发明特别涉及化合物公式I的(4-硝基苄基-(4R,5S,6S)-3-(3S,5S)-5-[(二甲基氨基)羰基]-1-[(4-硝基苯氧基)碳氧基]吡咯烷-3-基}硫代-6-[(1R)-1-羟基乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯)的结晶形式，以及化合物公式II的美罗培南三水合物的改进制备过程， 其中PNB代表对硝基苄基团，PNZ代表对硝基苄氧基羰基团。
• Azetidinone compounds useful in the preparation of carbapenem
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05541317A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen or a hydroxy-protecting group; R.sup.2 is alkyl, alkoxy, halogen, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenoxy; R.sup.3 is optionally substituted pyridyl, optionally substituted quinolyl or phenyl group which has a substituent of formula --CYNR.sup.5 R.sup.6, where Y is oxygen or sulfur, and R.sup.5 and R.sup.6 are each alkyl, aryl or aralkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 and the nitrogen to which they are attached together form a heterocyclic group; is R.sup.4 hydrogen or an amino-protecting group; and Z is sulfur or oxygen; are valuable intermediates in the preparation of carbapenem compounds and retain a desirable configuration during conversion to such carbapenem compounds. Penem and carbapenem compounds having a group of formula --SA' are prepared from a corresponding compound having a substituted thio, sulfinyl or sulfonyl group at this position by reaction with a compound A'SH (where A' is an organic group) in the presence of a salt of a metal of Group II or III of the Periodic Table.

  化合物的化学式（I）：##STR1##其中：R.sup.1是氢或羟基保护基；R.sup.2是烷基，烷氧基，卤素，可选择取代的苯基或可选择取代的苯氧基；R.sup.3是可选择取代的吡啶基，可选择取代的喹啉基或带有化学式--CYNR.sup.5 R.sup.6的苯基，其中Y为氧或硫，R.sup.5和R.sup.6分别为烷基，芳基或芳基烷基，或R.sup.5和R.sup.6以及它们连接的氮共同形成杂环基；R.sup.4为氢或氨基保护基；Z为硫或氧；在头孢内酯类化合物的制备中是有价值的中间体，并在转化为这类头孢内酯类化合物时保持理想的构型。具有化学式--SA'的头孢内酯和头孢内酯类化合物是通过将在该位置具有取代硫，亚硫酰基或磺酰基团的相应化合物与存在于周期表第II或III族金属盐的存在下与化合物A'SH（其中A'为有机基）反应制备的。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE THIOL DERIVATIVES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF CARBAPENEM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE THIOL UTILES DANS LA SYNTHÈSE DES COMPOSÉS DE CARBAPÉNÈME
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2012114280A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to an improved process for the preparation of the compound of formula (III) which is used in the synthesis of carbapenem antibiotics. wherein R3 is hydrogen or an amine protecting group.

  本发明涉及一种改进的制备式（III）化合物的方法，该化合物用于合成碳青霉烯类抗生素，其中R3为氢或胺保护基。