cyanomethyl piperonylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: cyanomethyl piperonylate
• 英文别名: Cyanomethyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: ZSYNJWCKRBNYFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 乙腈 在 二叔丁基过氧化物 、 C₁₁H₂₃N₂⁽¹⁺⁾*Br₄Fe^(1-) 作用下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到cyanomethyl piperonylate
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的烷基腈与芳族羧酸的氧化偶联：容易获得氰基甲基酯

  摘要：

  在带有咪唑啉阳离子的离子化Fe（III）配合物的催化下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将烷基腈与芳香族羧酸进行了首次氧化偶联。该方案具有无毒铁催化，烷基腈的直接α-C（sp 3）–H键氧化酯化反应，非预功能化的起始原料以及广泛的底物范围和出色的位阻耐受性，从而提供了一种新颖，直接且绿色的方法氰基甲基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150969

文献信息

• Fe(III)-catalyzed oxidative coupling of alkylnitriles with aromatic carboxylic acids: Facile access to cyanomethyl esters
  作者：Dan Wang、Bing Lu、Yan-Ling Song、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150969

  日期：2019.8

  The first oxidative coupling of alkylnitriles with aromatic carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant was achieved under the catalysis of ionic Fe(III) complexes bearing an imidazolinium cation. This protocol features nontoxic iron catalysis, direct α-C(sp3)–H bond oxidative esterification of alkylnitriles, non-prefunctionalized starting materials, and a broad substrate scope

  在带有咪唑啉阳离子的离子化Fe（III）配合物的催化下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将烷基腈与芳香族羧酸进行了首次氧化偶联。该方案具有无毒铁催化，烷基腈的直接α-C（sp 3）–H键氧化酯化反应，非预功能化的起始原料以及广泛的底物范围和出色的位阻耐受性，从而提供了一种新颖，直接且绿色的方法氰基甲基酯的合成。