(E)-3-(2-nitrovinyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-nitrovinyl)quinoline
• 英文别名: 3-[(E)-2-nitroethenyl]quinoline
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: YIBJFRUTOAWUEF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrovinyl)quinoline 在 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 nitro-1-(quinolin-1-ium-3-yl)ethane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基磺酸衍生物的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  在双功能氨基硫脲有机催化剂的影响下，发生了前所未有的亚硫酸氢钠与各种硝基苯乙烯的对映选择性共轭加成反应；由于将获得的 β-硝基乙磺酸还原为相应的氨基衍生物，该策略为未保护的手性牛磺酸衍生物开辟了一条直接途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc03477d
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 硝基甲烷 在 哌啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73 %的产率得到(E)-3-(2-nitrovinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用牺牲导向基团从 β-硝基烯烃立体选择性合成 (E)-1,3-烯炔的 Pd 催化串联途径

  摘要：

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。

  DOI：

  10.1002/chem.202301637

文献信息

• Copper Catalyzed Synthesis of 3‐Nitro‐Quinolines from Nitro‐Olefins and Anthranils: Its Application in the Synthesis of Quindoline
  作者：Annapurna Awasthi、Pushpendra Yadav、Sourabh Yadav、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100861

  日期：2022.1.4

  Copper-catalyzed routes have been achieved for the synthesis of 3-nitroquinolines from readily available nitroolefins and anthranils. This reaction proceeds via the [4+2] cycloaddition between anthranils and nitro-styrenes under mild reaction conditions to obtain biologically important heterocycles. A wide range of diversely substituted nitro-olefins and anthranils are successfully employed in this

  铜催化路线已实现从容易获得的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸合成 3-硝基喹啉。此反应的进行经由anthranils和硝基-苯乙烯之间温和的反应条件下进行[4 + 2]环加成以获得生物学上重要的杂环。在该反应中成功地使用了多种不同取代的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸，以 81-93% 的产率获得了一系列 3-硝基喹啉。本手稿还说明了本方法的综合效用。
• Organocatalytic enantioselective synthesis of β-amino sulfonic acid derivatives
  作者：Emmanuel Deau、Alexandra Le Foll、Clémence Fouache、Emilie Corrot、Laetitia Bailly、Vincent Levacher、Pierric Marchand、Florian Querniard、Laurent Bischoff、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/d1cc03477d

  日期：——

  An unprecedented enantioselective conjugate addition reaction of sodium bisulfite to various nitrostyrenes occurred upon the influence of a bifunctional amino-thiourea organocatalyst; a strategy that opens a straightforward route to unprotected chiral taurine derivatives thanks to the reduction of the obtained β-nitroethanesulfonic acids into the corresponding amino derivatives.

  在双功能氨基硫脲有机催化剂的影响下，发生了前所未有的亚硫酸氢钠与各种硝基苯乙烯的对映选择性共轭加成反应；由于将获得的 β-硝基乙磺酸还原为相应的氨基衍生物，该策略为未保护的手性牛磺酸衍生物开辟了一条直接途径。
• Pd‐Catalyzed Tandem Pathway for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)‐1,3‐Enyne from <i>β</i>‐Nitroalkenes by Using a Sacrificial Directing Group
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Soumya Mondal、Abu S. M. Islam、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202301637

  日期：2023.11.2

  Dancing hybridization: The first example of efficient and stereoselective (E)-1,3-enyne synthesis exclusively from alkene substrates is described. Inauguration of nitro group as a sacrificial directing group, formation of magical triple bond by promoting zero-order to third-order upgradation make this methodology atom and step efficient with sustainability.

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。