2,4-dichloro-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4-dichloro-N-(3-quinolinyl)benzenesulfonamide；2,4-dichloro-N-quinolin-3-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 353.229
• InChiKey: RBYBBGZNWRNJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 2,4-二氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以55%的产率得到2,4-dichloro-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉的合成，体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中合成和β葡萄糖醛酸酶喹啉（的3/5/8磺酰胺和8-磺酸酯衍生物的抑制潜力1-40）进行了讨论。研究表明，所有合成的化合物均对β-葡萄糖醛酸苷酶具有良好的抑制活性。尽管如此，化合物1，2，5，13，和22 - 24个具有IC 50值的1.60-8.40的范围内 μ中号显示出比标准糖酸-1,4-内酯优良的活性（IC 50  = 48.4±1.25  μM）。此外，还对选定化合物进行了分子对接研究，以观察活性化合物与结合位点之间的相互作用。通过1 H NMR，EI-MS和HREI-MS光谱技术确认了所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.052

文献信息

• Sulfonamides and Sulphonyl Ester of Quinolines as Non-Acidic, Non- Steroidal, Anti-inflammatory Agents
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Muhammad Taha、Syed Moazzam Haider、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1570180817999201005201308

  日期：2021.4.7

  anti-inflammatory activity via ROS (Reactive oxygen species) inhibitory effect produced from phagocytes from human whole blood. Methods: The sulfonamide and sulfonate derivatives of quinoline were synthesized via treating 5-, 3-, 8-amino, and 8-hydroxy quinolines with different substituted sulfonyl chlorides in pyridine. The synthetic molecules were characterized using various spectroscopic techniques and

  背景：喹啉是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性。以前，我们已经确定喹啉的席夫碱为潜在的抗炎药，因此当前的工作是我们先前研究的延续。 目的：在本研究中，合成了喹啉（1-50）的3-，5-和8-磺酰胺和8-磺酸酯衍生物，并评估了它们的抗炎潜力。通过人全血吞噬细胞产生的ROS（活性氧）抑制作用评估了这些合成类似物的抗炎活性。 方法：通过在吡啶中用不同的取代磺酰氯处理5-，3-，8-氨基和8-羟基喹啉，合成喹啉的磺酰胺和磺酸盐衍生物。使用各种光谱技术对合成分子进行表征，并筛选其抗炎潜力。 结果：在合成衍生物1-50中，六种化合物显示出良好到中等的抗炎活性。化合物47（IC 50 = 2.9±0.5μg/ mL），36（IC 50 = 3.2±0.2μg/ mL）和24（IC 50 = 6.7±0.3μg/ mL）与标准布洛芬（ IC 50 = 11.2±1.9μg/ mL）。化合物20（IC