(3R,4R)-3-(2,2-difluoro-1-phenylmethoxyethenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-(2,2-difluoro-1-phenylmethoxyethenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 421.443
• InChiKey: PLONLJTTXZOZJN-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)aniline 、 ethyl 3-bromodifluoromethyl-3-benzyloxyacrylate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到(3R,4R)-3-(2,2-difluoro-1-phenylmethoxyethenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of Ethyl 3-Bromodifluoromethyl-3-benzyloxyacrylate to Imines: An Effective Entry to Novel gem-Difluorinated Amino Esters and their Derivatives

  摘要：

  锌或四（二甲氨基）乙烯（TDAE）介导的 3-溴二氟甲基-3-苄氧基丙烯酸乙酯与亚胺的亲核加成得到偕二氟乙烯基取代的 β-氨基酯（α-加成产物）和偕二氟 α-氨基酯（γ-加成产物）或其环化衍生物，取决于介体和亚胺上取代基的性质。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926225

文献信息

• Nucleophilic Addition of Ethyl 3-Bromodifluoromethyl-3-benzyloxyacrylate to Imines: An Effective Entry to Novel g<i>em</i>-Difluorinated Amino Esters and their Derivatives
  作者：Shizheng Zhu、Weimin Peng、Jingwei Zhao、Ping He

  DOI：10.1055/s-2006-926225

  日期：——

  Zinc- or tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE)-mediated nucleophilic addition of ethyl 3-bromodifluoromethyl-3-benzyloxyacrylate to imines afforded gem-difluorovinyl substituted β-amino esters (α-addition product) and gem-difluorinated δ-amino esters (γ-addition product) or their cyclized derivatives, depending on the mediator and the nature of substituents on the imines.

  锌或四（二甲氨基）乙烯（TDAE）介导的 3-溴二氟甲基-3-苄氧基丙烯酸乙酯与亚胺的亲核加成得到偕二氟乙烯基取代的 β-氨基酯（α-加成产物）和偕二氟 α-氨基酯（γ-加成产物）或其环化衍生物，取决于介体和亚胺上取代基的性质。