N-<2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl>-4-(3-nitro-1H-1,2,4-triazolyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-<2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl>-4-(3-nitro-1H-1,2,4-triazolyl)butanamide
• 英文别名: N-[2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)ethyl]-4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)butanamide；N-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl]-4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)butanamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₈O₅
• 分子量: 352.31
• InChiKey: DALHZLDAUWFICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-nitro-1H-1,2,4-triazolyl)butanoate 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-<2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl>-4-(3-nitro-1H-1,2,4-triazolyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013