(1Z)-1-chloro-1-phenyl-1-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z)-1-chloro-1-phenyl-1-octene
• 英文别名: (Z)-1-chloro-1-phenyl-1-octene；(Z)-1-chloro-1-phenyloctene；[(Z)-1-chlorooct-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl
• 分子量: 222.758
• InChiKey: ZGTKOEOQOSLVOP-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-chloro-1-phenyl-1-octene 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-chloro-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345
• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 在 silica gel 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1Z)-1-chloro-1-phenyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤方便地合成芳基取代的卤代烯烃

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，可在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤化物合成芳基取代的氯代和溴代烯烃。所述ž选择性地形成-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00378-1

文献信息

• Synthesis of 1-Stannylated and 1-Iodinated 1-Chloroalkenes as Versatile Synthetic Intermediates
  作者：Uli Kazmaier、Ramendra Pratap

  DOI：10.1055/s-0030-1259057

  日期：2010.12

  An efficient and convenient synthesis of I-stannylated and iodinated 1-chloroalkenes is described based on MoBI 3 -catalyzed hydrostannations of 1-chloroalkynes, followed by a tiniodine exchange. The 1-chloro-1-iodoalkenes are suitable substrates for further modification, for example, via cross-coupling reactions.

  基于 MoBI 3 催化的 1-氯炔烃氢化，然后进行锡碘交换，描述了 I-甲锡烷基化和碘化 1-氯烯烃的有效和方便的合成。1-氯-1-碘烯烃是用于进一步改性的合适底物，例如通过交叉偶联反应。
• Pd-catalyzed selective tandem arylation–alkylation of 1,1-dihalo-1-alkenes with aryl- and alkylzinc derivatives to produce α-alkyl-substituted styrene derivatives
  作者：Ji-cheng Shi、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.008

  日期：2003.12

  Trans-selective monoarylation of 1, 1-dibromo- and 1,1-dichloro-1-alkenes (1) can be achieved in > 80% yields and in > 98-99% stereo selectivity with arylzinc bromides in the presence of a catalytic amount of Cl2Pd(DPEphos) or Cl2Pd(dppb), the former permitting cleaner and higher yielding reactions. Although THF is a generally satisfactory solvent, ether and toluene are superior to THF in some cases. The second substitution of (Z)-alpha-bromostyrenes (3) with alkylzincs in the presence of 2 mol% of Pd('Bu3P)(2) proceeds to give the corresponding 2 in >90% yields and in greater than or equal to98-99% stereoselectivity. Although somewhat less satisfactory, the use of Cl2Pd(DPEphos) permits a one-pot tandem arylation-alkylation. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.