2-(azidomethyl)-5-hexyl-4-phenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-5-hexyl-4-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-5-hexyl-4-phenyl-1,3-oxazole；2-(azidomethyl)-5-hexyl-4-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O
• 分子量: 284.361
• InChiKey: LCTHIUSDALEREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium azide 、 4-碘甲苯 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(azidomethyl)-5-hexyl-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  单击化学的恶唑II：扩展杂环骨架的合成。

  摘要：

  建立了形成2、4、5-三取代的恶唑的新途径，从而通过起始的不对称酰基胞苷的结构建立了取代模式。通过改进先前描述的方法制备2-氯甲基-4，5-二取代的恶唑，其中使用乙酸铵/乙酸方案将对称和不对称酰基的氯乙酰基酯环化。进行取代后，然后在温和条件下通过取代安装叠氮化物部分。尽管需要二溴化和碘化的苯基恶唑进行进一步的合成修饰，但发现环化反应对原料中卤素的相对位置非常敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.014

文献信息

• Oxazoles for click chemistry II: synthesis of extended heterocyclic scaffolds
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio、Donald R. Demuth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.014

  日期：2015.6

  New routes to 2, 4, 5-trisubstituted oxazoles were established whereby the substitution pattern was established by the structure of the starting nonsymmetrical acyloins. 2-Chloromethyl-4, 5-disubstituted oxazoles were prepared by refinements of an earlier described process whereby chloroacetyl esters of symmetrical and non-symmetrical acyloins were cyclized using an ammonium acetate/acetic acid protocol

  建立了形成2、4、5-三取代的恶唑的新途径，从而通过起始的不对称酰基胞苷的结构建立了取代模式。通过改进先前描述的方法制备2-氯甲基-4，5-二取代的恶唑，其中使用乙酸铵/乙酸方案将对称和不对称酰基的氯乙酰基酯环化。进行取代后，然后在温和条件下通过取代安装叠氮化物部分。尽管需要二溴化和碘化的苯基恶唑进行进一步的合成修饰，但发现环化反应对原料中卤素的相对位置非常敏感。