奥司他韦杂质17 | 1035895-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 奥司他韦杂质17
• 中文别名: 奥司他韦杂质
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-acetylamino-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4S,5R)-4-acetylamino-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；ethyl (3S,4S,5R)-4-acetylamino-5-amino-3-(pent-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；ethyl (3S,4S,5R)-4-acetamido-5-amino-3-(pent-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；oseltamivir；Ethyl (3S,4S,5R)-4-acetamido-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；ethyl (3S,4S,5R)-4-acetamido-5-amino-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1035895-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 312.409
• InChiKey: VSZGPKBBMSAYNT-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monostearyl fumarate 、 奥司他韦杂质17 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (3S,4S,5R)-4-acetylamino-5-((E)-4-(octadecyloxy)-4-oxobut-2-enoylamino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-环己烯基-脂肪酰胺类化合物及其制备方法、组合物与用途

  摘要：

  本发明提供了一种N‑环己烯基‑脂肪酰胺类化合物及其制备方法、组合物与用途，所述N‑环己烯基‑脂肪酰胺类化合物的细胞摄取水平高于对应未酰化的环己烯胺类化合物，从而导致其抗流感病毒活性显著高于后者。

  公开号：

  CN111470999A
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-acetylamino-5-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 奥司他韦杂质17
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-1,3-环己烷二甲酸二酯的酶促不对称化，高效合成新的磷酸奥司他韦

  摘要：

  流感神经氨酸酶抑制剂的前药的磷酸奥司他韦的一个新的，对映选择性合成1（达菲）及其对映体ENT -1从开始便宜，可商购的2,6-二甲氧基苯酚10进行说明。该方法的主要特征包括5-（1-乙基-丙氧基）-4,6-二甲氧基间苯二甲酸二乙酯（6a）的顺式加氢和所得全顺式内消旋二酯7a和7b的脱对称化。， 分别。用猪肝酯酶酶促内消旋二酯7b水解得到（S）-单酸参见图8b，其通过Curtius降解和Boc保护的恶唑烷酮14的碱催化的脱羧消除而转化成环己烯17。通过用NaN 3取代相应的三氟甲磺酸18的S N 2引入第二个氨基官能团，然后进行叠氮化物还原，N-乙酰化和Boc脱保护，总共10步产生了奥司他韦磷酸酯1，总收率约为30％ 。对映异构体ENT -1经由的酶促desymmetrization类似地获得内消旋-diester 7A与米曲霉的脂肪酶，从而提供（[R）-monoacid ENT -8A。

  DOI：

  10.1021/jo800264d

文献信息

• 一种奥司他韦对映异构体的制备方法
  申请人：杭州新博思生物医药有限公司

  公开号：CN108047076B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及一种式I所示的奥司他韦对映异构体的制备方法，该方法包括以下步骤：化合物II在氯化铵作用下以叠氮化钠从背面进攻环氧，得到化合物III；化合物III经催化得到化合物IV；化合物IV在三乙基硅烷及四氯化钛作用下得到化合物V；化合物V在三苯基膦作用下还原叠氮后与相邻羟基合环得到化合物VI。化合物VI在氯化铵作用下以叠氮化钠从背面进攻环胺开环，同时翻转构型，再经乙酸酐乙酰化得到化合物VII；最后化合物VII在三苯基膦作用下发生Staudinger反应还原叠氮成氨基，得到式I，即奥司他韦对映异构体。本发明提供了一种的奥司他韦的对映异构体的制备方法，对于磷酸奥司他韦的质量研究及质量控制具有重大意义。
• 环己烯基-DL-天门冬氨酸衍生物及其制备方法、组合物与用途
  申请人：中山万汉制药有限公司

  公开号：CN111517978A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供了一种环己烯基‑DL‑天门冬氨酸衍生物及其制备方法、组合物与用途，所述的环己烯基‑DL‑天门冬氨酸衍生物采用环己烯胺类化合物与富马酸经过Michael加成而制备得到。体外试验结果显示，本发明所述的环己烯基‑DL‑天门冬氨酸衍生物对各受试菌的抗菌作用均显著高于反应前对应的环己烯胺类化合物，而且与各种植物提取物的协同作用(依FICI计)也显著高于对应的环己烯胺类化合物。
• 一种合成奥司他韦对映异构体的方法
  申请人：苏州匠化生物科技有限公司

  公开号：CN115417783A

  公开（公告）日：2022-12-02

  发明涉及一种合成奥司他韦对映异构体的方法，具体来讲步骤如下：以(1R,5S,6R)‑5‑(戊烷‑3‑酰氧基)‑7‑氧杂环[4.1.0]庚‑3‑烯‑3‑羧酸乙酯式(Ⅱ)为起始原料，经叠氮开环得到(3S,4R，5S)‑4‑羟基‑5‑叠氮基‑3‑(1‑丙氧乙酯)‑1‑环己烷‑1‑羧酸乙酯式(Ⅲ)，再经关环反应得到(1S,5S,6S)‑5‑(戊烷‑3‑酰氧基)‑7‑氮杂环[4.1.0]庚‑3‑烯‑3‑羧酸乙酯式(Ⅳ)，式(Ⅳ)经二次叠氮开环乙酰化后得到(3S,4S，5R)‑4‑乙酰胺‑5‑叠氮基‑3‑(1‑丙氧乙酯)‑1‑环己烷‑1‑羧酸乙酯式(Ⅴ)，式(Ⅴ)经还原得到奥司他韦对映异构体式(Ⅰ)。